trans-3,4-dibenzoyl-1-methylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3,4-dibenzoyl-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: [(3R,4R)-4-benzoyl-1-methylpyrrolidin-3-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: WWXHATMUSYQHED-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dibenzoyl-1-methylpyrrolidine 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-benzoyl-1,3-dimethyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-3-芳酰基吡咯烷向1-烷基-2-芳基-3-甲基吡咯的新型脱水环转化

  摘要：

  当在醇类溶剂（如乙二醇或丁醇）中加热时，4-取代的 3-芳酰基-1-烷基吡咯烷很容易通过氨基酸、多聚甲醛和 3-取代的 1-芳基-2-丙烯的缩合而获得-1-one，以良好的产率得到4-取代的1-烷基-2-芳基-3-甲基吡咯衍生物。3,4-二苯甲酰基-1-甲基-2-苯基吡咯烷的环转化发生在两个方向，得到相应的3-苄基-和3-甲基吡咯衍生物。此外，双环吡咯，如 1H,3H-吡咯并[1,2-c]噻唑、2,3-二氢-1H-吡咯嗪和 5,6,7,8-四氢茚茚，是通过环转化制备的由相应的环状氨基酸得到的双环芳酰基吡咯烷。提出了环转换的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1969

文献信息

• Novel dehydrative ring transformation of 1-alkyl-3-aroylpyrrolidines into 1-alkyl-2-aryl-3-methylpyrrole derivatives
  作者：Shuntaro Mataka、Hirohisa Kitagawa、Osamu Misumi、Masashi Tashiro、Kichinosuke Kamata

  DOI：10.1039/c39930000670

  日期：——

  Poly-functionalized pyrroles 4, 5 and 6 were prepared in a good to high yield by a dehydrative ring transformation of 3-aroylpyrrolidine derivatives 1, 2 and 3 in ethylene glycol at 130 °C.