5-氯-1-甲基-2-苯基-1H-咪唑 | 7666-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-1-甲基-2-苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 5-Chlor-1-methyl-2-phenyl-imidazol
• 英文别名: 5-Chloro-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole；5-chloro-1-methyl-2-phenylimidazole
• CAS: 7666-52-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• mdl: MFCD02186510
• 分子量: 192.648
• InChiKey: VRRDPPHOZQOYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  339.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 5-氯-1-甲基-2-苯基-1H-咪唑 反应 3.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-phenyl-4-chloroimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  一些唑二氰基甲基化物的杂环系列 xxv-13C 核磁共振谱的核磁共振研究

  摘要：

  报告了七种唑衍生物（咪唑、三唑及其苯并衍生物）、它们的季盐和相应的二氰基甲基化物的化学位移和偶联常数。杂环碳的分配基于与 N-甲基的偶联。与中性唑类相比，季盐对化学位移表现出不规则的影响。另一方面，二氰基甲基化物的 13C 化学位移与 N-甲基季盐相似。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230212
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N'-methyloxamide 生成 5-氯-1-甲基-2-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 675 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BEGTRUP M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 2, 521-524
  作者：BEGTRUP M.

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0923573A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• [EN] PREPARATION OF AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES<br/>[FR] PREPARATION D'AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998006716A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) The present invention provides a process for the preparation of a compound of formula (II), which comprises condensing a compound of formula (III), wherein R is an acyl group of an alkanoic acid, an aromatic carboxylic acid, an aralkanoic acid, or an alkane- or aromatic-sulfonic acid; with a compound of the formula (IV): NHR5R6. A particularly preferred ester is the acetate ester. The aminomethyl-phenylimidazoles have useful properties as highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes. A preferred compound prepared is 5-fluoro-2-[4-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-1-piperazinyl]pyrimidine. Esters of the hydroxymethyl-phenylimidazoles are useful intermediates.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule générale (II). Ce procédé consiste à condenser, avec un composé réprésenté par la formule générale (IV), un composé réprésenté par la formule générale (III) dans laquelle R est un groupe acyl d'un acide alcanoïque, un acide carboxylique aromatique, un acide aralcanoïque ou un alcane- ou acide sulfonique aromatique. L'ester particulièrement préconisé est un acétate ester. Les aminométhyl-phénylimidazoles présentent d'utiles propriétés comme agonistes partiels ou antagonistes fortement sélectifs des sous-types des récepteurs cérébraux de la dopamine. L'un des composés ainsi préparés préférés est le 5-fluoro-2-[4-[2-phényl-1H-imidazol-5-yl)méthyl]-1-pipérazinyl]pyrimidine. Les esters d'hydroxyméthyl-phénylimidazoles sont d'utiles intermédiaires.