5-氯-1-甲基-2-苯基-1H-咪唑 | 7666-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-1-甲基-2-苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 5-Chlor-1-methyl-2-phenyl-imidazol
• 英文别名: 5-Chloro-1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole；5-chloro-1-methyl-2-phenylimidazole
• CAS: 7666-52-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• mdl: MFCD02186510
• 分子量: 192.648
• InChiKey: VRRDPPHOZQOYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  339.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲基-2-苯基-1H-咪唑	N-methyl-2-phenyl-1H-imidazole	3475-07-8	C10H10N2	158.203

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 5-氯-1-甲基-2-苯基-1H-咪唑 反应 3.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-phenyl-4-chloroimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  一些唑二氰基甲基化物的杂环系列 xxv-13C 核磁共振谱的核磁共振研究

  摘要：

  报告了七种唑衍生物（咪唑、三唑及其苯并衍生物）、它们的季盐和相应的二氰基甲基化物的化学位移和偶联常数。杂环碳的分配基于与 N-甲基的偶联。与中性唑类相比，季盐对化学位移表现出不规则的影响。另一方面，二氰基甲基化物的 13C 化学位移与 N-甲基季盐相似。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230212
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N'-methyloxamide 生成 5-氯-1-甲基-2-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 675 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BEGTRUP M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 2, 521-524
  作者：BEGTRUP M.

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0923573A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• [EN] PREPARATION OF AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES<br/>[FR] PREPARATION D'AMINOMETHYL-PHENYLIMIDAZOLES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998006716A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) The present invention provides a process for the preparation of a compound of formula (II), which comprises condensing a compound of formula (III), wherein R is an acyl group of an alkanoic acid, an aromatic carboxylic acid, an aralkanoic acid, or an alkane- or aromatic-sulfonic acid; with a compound of the formula (IV): NHR5R6. A particularly preferred ester is the acetate ester. The aminomethyl-phenylimidazoles have useful properties as highly selective partial agonists or antagonists at brain dopamine receptor subtypes. A preferred compound prepared is 5-fluoro-2-[4-[(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-1-piperazinyl]pyrimidine. Esters of the hydroxymethyl-phenylimidazoles are useful intermediates.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule générale (II). Ce procédé consiste à condenser, avec un composé réprésenté par la formule générale (IV), un composé réprésenté par la formule générale (III) dans laquelle R est un groupe acyl d'un acide alcanoïque, un acide carboxylique aromatique, un acide aralcanoïque ou un alcane- ou acide sulfonique aromatique. L'ester particulièrement préconisé est un acétate ester. Les aminométhyl-phénylimidazoles présentent d'utiles propriétés comme agonistes partiels ou antagonistes fortement sélectifs des sous-types des récepteurs cérébraux de la dopamine. L'un des composés ainsi préparés préférés est le 5-fluoro-2-[4-[2-phényl-1H-imidazol-5-yl)méthyl]-1-pipérazinyl]pyrimidine. Les esters d'hydroxyméthyl-phénylimidazoles sont d'utiles intermédiaires.
• Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 675 - 680
  作者：Benincori, Tiziana、Brenna, Elisabetta、Sannicolo, Franco

  DOI：——

  日期：——
• NMR studies in the heterocyclic series xxv—13C NMR spectra of some azole dicyanomethylides
  作者：Mikael Begtrup、José Elguero、Enrique Díez-Barra、Carmen Pardo

  DOI：10.1002/mrc.1260230212

  日期：1985.2

  and coupling constants are reported for seven azole derivatives (imidazoles, triazoles and their benzo derivatives), their quaternary salts and the corresponding dicyanomethylides. The assignment of the heterocyclic carbons is based on couplings with the N‐methyl group. Compared with neutral azoles the quaternary salts show irregular effects for the chemical shifts. On the other hand, the 13C chemical

  报告了七种唑衍生物（咪唑、三唑及其苯并衍生物）、它们的季盐和相应的二氰基甲基化物的化学位移和偶联常数。杂环碳的分配基于与 N-甲基的偶联。与中性唑类相比，季盐对化学位移表现出不规则的影响。另一方面，二氰基甲基化物的 13C 化学位移与 N-甲基季盐相似。