N-(4-chlorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: AMZPPNWSFZCREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-1-(7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂的吲哚基异羟肟酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  组蛋白乙酰化和去乙酰化之间的平衡在癌症的发生和发展中起重要作用。组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是一类基因表达的关键调节剂，可从组蛋白尾部的乙酰化赖氨酸ε -氨基中酶促去除乙酰基。因此，HDAC 抑制剂最近已成为一种有前途的癌症治疗策略，并且几种泛 HDAC 抑制剂已在全球范围内被批准用于临床。在本研究中，我们设计并合成了一系列取代的吲哚基异羟肟酸衍生物，这些衍生物在各种肿瘤细胞系中表现出有效的抗增殖活性。在测试的化合物中，化合物4o, 被发现是抑制 HDAC1 (半最大抑制浓度, IC 50  = 1.16 nM) 和 HDAC6 (IC 50  = 2.30 nM) 最有效的化合物之一。它还表现出优异的体外抗肿瘤增殖活性。此外，化合物4o以剂量依赖性方式有效增加组蛋白 H3 的乙酰化，并通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡来抑制细胞增殖。此外，化合物4o显着阻断了 HCT116 癌细胞的集落

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113893
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 、 对氯苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂的吲哚基异羟肟酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  组蛋白乙酰化和去乙酰化之间的平衡在癌症的发生和发展中起重要作用。组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是一类基因表达的关键调节剂，可从组蛋白尾部的乙酰化赖氨酸ε -氨基中酶促去除乙酰基。因此，HDAC 抑制剂最近已成为一种有前途的癌症治疗策略，并且几种泛 HDAC 抑制剂已在全球范围内被批准用于临床。在本研究中，我们设计并合成了一系列取代的吲哚基异羟肟酸衍生物，这些衍生物在各种肿瘤细胞系中表现出有效的抗增殖活性。在测试的化合物中，化合物4o, 被发现是抑制 HDAC1 (半最大抑制浓度, IC 50  = 1.16 nM) 和 HDAC6 (IC 50  = 2.30 nM) 最有效的化合物之一。它还表现出优异的体外抗肿瘤增殖活性。此外，化合物4o以剂量依赖性方式有效增加组蛋白 H3 的乙酰化，并通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡来抑制细胞增殖。此外，化合物4o显着阻断了 HCT116 癌细胞的集落

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113893