7-azido-3,7-dimethyloctan-1-ol | 1142118-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-azido-3,7-dimethyloctan-1-ol
• 英文别名: 7-Azido-3,7-dimethyloctan-1-ol
• CAS: 1142118-43-1
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O
• 分子量: 199.296
• InChiKey: HHMODNIFJRYFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azido-3,7-dimethyloctan-1-ol 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到8-hydroxy-6-methyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 iron oxalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到7-azido-3,7-dimethyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k

文献信息

• A General Strategy for Aliphatic C–H Functionalization Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、William L. Czaplyski、David A. Nicewicz、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.8b00592

  日期：2018.3.28

  Synthetic transformations that functionalize unactivated aliphatic C-H bonds in an intermolecular fashion offer unique strategies for the synthesis and late stage derivatization of complex molecules. Herein we report a general approach to the intermolecular functionalization of aliphatic C-H bonds using an acridinium photoredox catalyst and phosphate salt under blue LED irradiation. This strategy encompasses a range of valuable C-H transformations, including the direct conversions of a C-H bond to C-N, C-F, C-Br, C-Cl, C-S, and C-C bonds, in all cases using the alkane substrate as the limiting reagent. Detailed mechanistic studies are consistent with the intermediacy of a putative oxygen-centered radical as the hydrogen atom-abstracting species in these processes.
• Iron(III)/NaBH₄-Mediated Additions to Unactivated Alkenes: Synthesis of Novel 20′-Vinblastine Analogues
  作者：Erick K. Leggans、Timothy J. Barker、Katharine K. Duncan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol300173v

  日期：2012.3.16

  An Fe(III)/NaBH4-mediated reaction for the functionalization of unactivated alkenes is described defining the alkene substrate scope, establishing the exclusive Markovnikov addition, exploring a range of free radical traps, examining the Fe(III) salt and initiating hydride source, introducing H2O-cosolvent mixtures, and exploring catalytic variants. Its use led to the preparation of a novel, potent, and previously inaccessible C20'-vinblastine analogue.
• Ishikawa, Hayato; Colby, David A.; Seto, Shigeki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4904 - 4916
  作者：Ishikawa, Hayato、Colby, David A.、Seto, Shigeki、Va, Porino、Tam, Annie、et al.

  DOI：——

  日期：——