7-azido-3,7-dimethyloctan-1-ol | 1142118-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-azido-3,7-dimethyloctan-1-ol
• 英文别名: 7-Azido-3,7-dimethyloctan-1-ol
• CAS: 1142118-43-1
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O
• 分子量: 199.296
• InChiKey: HHMODNIFJRYFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azido-3,7-dimethyloctan-1-ol 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到8-hydroxy-6-methyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 iron oxalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到7-azido-3,7-dimethyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k

文献信息

• A General Strategy for Aliphatic C–H Functionalization Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、William L. Czaplyski、David A. Nicewicz、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.8b00592

  日期：2018.3.28

  Synthetic transformations that functionalize unactivated aliphatic C-H bonds in an intermolecular fashion offer unique strategies for the synthesis and late stage derivatization of complex molecules. Herein we report a general approach to the intermolecular functionalization of aliphatic C-H bonds using an acridinium photoredox catalyst and phosphate salt under blue LED irradiation. This strategy encompasses a range of valuable C-H transformations, including the direct conversions of a C-H bond to C-N, C-F, C-Br, C-Cl, C-S, and C-C bonds, in all cases using the alkane substrate as the limiting reagent. Detailed mechanistic studies are consistent with the intermediacy of a putative oxygen-centered radical as the hydrogen atom-abstracting species in these processes.
• Iron(III)/NaBH₄-Mediated Additions to Unactivated Alkenes: Synthesis of Novel 20′-Vinblastine Analogues
  作者：Erick K. Leggans、Timothy J. Barker、Katharine K. Duncan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol300173v

  日期：2012.3.16

  An Fe(III)/NaBH4-mediated reaction for the functionalization of unactivated alkenes is described defining the alkene substrate scope, establishing the exclusive Markovnikov addition, exploring a range of free radical traps, examining the Fe(III) salt and initiating hydride source, introducing H2O-cosolvent mixtures, and exploring catalytic variants. Its use led to the preparation of a novel, potent, and previously inaccessible C20'-vinblastine analogue.
• Ishikawa, Hayato; Colby, David A.; Seto, Shigeki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4904 - 4916
  作者：Ishikawa, Hayato、Colby, David A.、Seto, Shigeki、Va, Porino、Tam, Annie、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonium ion-promoted traceless Schmidt reaction of alkyl azides
  作者：Bayu Ardiansah、Hiroki Tanimoto、Takenori Tomohiro、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/d1cc02770k

  日期：——

  Schmidt reaction by sulfonium ions is described. General primary, secondary, and tertiary alkyl azides were converted to the corresponding carbonyl or imine compounds without any trace of the activators. This bond scission reaction through 1,2-migration of C–H and C–C bonds was accessible to the one-pot substitution reaction.

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。