4-[2-methyl-3-(7-propyl-3-trifluoromethylbenzo[d]isoxazol-6-yloxy)propoxy]-1H-indole | 873696-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 4-[2-methyl-3-(7-propyl-3-trifluoromethylbenzo[d]isoxazol-6-yloxy)propoxy]-1H-indole
• 英文别名: 6-[3-(1H-indol-4-yloxy)-2-methylpropoxy]-7-propyl-3-(trifluoromethyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 873696-65-2
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃N₂O₃
• 分子量: 432.442
• InChiKey: LAUOEBHEMUUDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-methyl-3-(7-propyl-3-trifluoromethylbenzo[d]isoxazol-6-yloxy)propoxy]-1H-indole 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 {4-[2-methyl-3-(7-propyl-3-trifluoromethyl-benzo[d]isoxazol-6-yloxy)-propoxy]-indol-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 110.0~250.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 10.25h， 生成 4-[2-methyl-3-(7-propyl-3-trifluoromethylbenzo[d]isoxazol-6-yloxy)propoxy]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930