13-[4-(2-Methylprop-2-enoxy)phenyl]-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-3-one | 1429788-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 13-[4-(2-Methylprop-2-enoxy)phenyl]-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-3-one
• 英文别名: 13-[4-(2-methylprop-2-enoxy)phenyl]-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-3-one
• CAS: 1429788-09-9
• 化学式: C₂₈H₂₂O₅
• 分子量: 438.48
• InChiKey: NGQURWSQIGBEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-((2-methylallyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到13-[4-(2-Methylprop-2-enoxy)phenyl]-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  A mild efficient iodine-catalyzed synthesis of novel anticoagulants with 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane core

  摘要：

  An efficient coupling of 2-hydroxychalcones/alpha,beta-enones with 4-hydroxycoumarin/5,5-dimethylcyclohexyl-1,3-dione (dimedone) has been accomplished to provide access to a novel class of potential anticoagulants with 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane core. The reaction proceeds by Michael-bicycloketalization sequence under iodine catalysis (10 mol %) in aqueous ethanol under reflux. Good to excellent yields, impressive selectivity, absence of byproduct formation, avoidance of toxic organic solvents, and utilization of metal-free water-compatible mild Lewis acid catalyst are the key attractive features of this protocol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.092