(-)(2S,3R)-cyclosarkomycin | 82093-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)(2S,3R)-cyclosarkomycin
• 英文别名: (-)-(3aS,6aR)-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,4(3H)-dione；(-)-cyclosarcomycin；(3aR,6aS)-3a,4,5,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3,6-dione
• CAS: 82093-34-3；86853-73-8；143954-85-2；127708-95-6
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: CXUZGVCRPUEZEO-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 四丙基高钌酸铵 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(-)(2S,3R)-cyclosarkomycin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions: EPC-synthesis of a stable sarkomycin precursor (cyclosarkomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93809-2

文献信息

• Diastereoselective Iodocarbocyclization Reaction of 2- or 3-Oxy-4-pentenylmalonate Derivatives
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Yoko Oda、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo961076+

  日期：1996.11.15

  induction in the iodocarbocyclization reaction of 4-pentenylmalonate derivatives having a stereogenic center at an allylic or a homoallylic position has been investigated. The iodocarbocyclization reactions of 3-oxy-4-pentenylmalonate derivatives proceeded with high cis-selectivity through stereoelectronic control of the oxygenated substituent at an allylic position. In the reaction of (S)-2-siloxy-4-pentenylmalonate

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。
• An integrated chemoenzymatic synthesis of enantiopure (−)-(1R,5S)-cyclosarkomycin: a sarkomycin precursor
  作者：Laura Andrau、Jacques Lebreton、Pascale Viazzo、Véronique Alphand、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02441-0

  日期：1997.2

  A five-step chemoenzymatic synthesis of (−)-(1R,5S)-cyclosarkomycin 2 has been achieved starting from commercial racemic bicycloheptenone 3. The strategy developed involved — as key steps - an enantioselective microbiologically catalyzed Baeyer-Villiger oxidation followed by a chemical regioselective epoxide ring opening.

  （ - ） -的五步合成酶化学（1R，5S）-cyclosarkomycin 2已经实现自商业外消旋bicycloheptenone开始3。制定的策略（作为关键步骤）涉及微生物的对映选择性催化的Baeyer-Villiger氧化，然后进行化学区域选择性环氧化物的开环。
• Asymmetric Diels-Alder reactions: EPC-synthesis of a stable sarkomycin precursor (cyclosarkomycin)
  作者：Günter Linz、John Weetman、A.F. Abdel Hady、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93809-2

  日期：1989.1
• Diastereoselective iodocarbocyclization of 4-pentenylmalonate derivatives: Application to cyclosarkomycin synthesis
  作者：Osamu Kitagawa、Tadashi Inoue、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79965-5

  日期：1994.2

  The iodocarbocyclization of 4-pentenylmalonate I having a substituent at the 2 or 3 position effectively proceeded by treating I with I-2 and Ti(OtBu)(4) in the presence of CuO. Stereoelectronic effect of the subtituent at allylic position on diastereoselectivity was notable. As an application of the present reaction, the efficient synthesis of cyclosarkomycin 7 was achieved.
• LINZ, GUNTER;WEETMAN, JOHN;, HADY A. F. ABDEL;HELMCHEN, GUNTER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5599-5602
  作者：LINZ, GUNTER、WEETMAN, JOHN、, HADY A. F. ABDEL、HELMCHEN, GUNTER

  DOI：——

  日期：——