tert-butyl (S)-1-{(S)-4-tert-butoxy-4-oxo-3-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonylamido]butyl}azetidine-2-carboxylate | 1314037-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-{(S)-4-tert-butoxy-4-oxo-3-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonylamido]butyl}azetidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)butyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 1314037-13-2
• 化学式: C₂₁H₄₂N₂O₆SSi
• 分子量: 478.726
• InChiKey: LEZZTWSBIOMTDB-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-{(S)-4-tert-butoxy-4-oxo-3-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonylamido]butyl}azetidine-2-carboxylate 、 2(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-iodobutyric acid tert-butyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到tert-butyl (2S)-1-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)amino]-4-oxobutyl]azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烟胺和非天然类似物的高效合成

  摘要：

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000920
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙烷磺酰氯 、 tert-butyl (S)-1-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxy-4-oxobutyl]azetidine-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl (S)-1-{(S)-4-tert-butoxy-4-oxo-3-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonylamido]butyl}azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烟胺和非天然类似物的高效合成

  摘要：

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000920

文献信息

• Efficient Synthesis of Nicotianamine and Non-Natural Analogues
  作者：M'barek Bouazaoui、Manuel Larrouy、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.201000920

  日期：2010.12

  An efficient synthesis of nicotianamine has been achieved by using a new strategy based on N-alkylation. Sulfonamide activation proved to be necessary for the alkylation of the primary amine and the 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl group was easily introduced and found to provide the best compromise for the N-alkylation and deprotection reactions. This new strategy enabled the preparation of several

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。