4-morpholin-4-ylmethyl-7-(2-oxo-propoxy)-chromen-2-one | 1227925-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-morpholin-4-ylmethyl-7-(2-oxo-propoxy)-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(Morpholin-4-ylmethyl)-7-(2-oxopropoxy)chromen-2-one
• CAS: 1227925-67-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: BDDLPZZEACTRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-morpholin-4-ylmethyl-7-(2-oxo-propoxy)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种补骨脂素胺类衍生物及用途

  摘要：

  本发明涉及一种补骨脂素胺类衍生物及用途，该类衍生物以间苯二酚为起始原料，在硫酸的作用下，首先与氯乙酰乙酸乙酯缩合得到4‑氯甲基‑7‑羟基香豆素（中间体1）；然后，中间体1再与五种不同的仲胺反应得到4‑取代胺基甲基‑7‑羟基香豆素2（中间体2a‑2e）；接下来，在中间体2的7‑位引入四种不同的侧链，得到中间体3（3a‑3t）；最后，中间体3在氢氧化钾乙醇溶液中关环形成补骨脂素，最终得到补骨脂素胺类衍生物4（4a‑4t）。并将得到的20个补骨脂素胺类衍生物进行了小鼠B16细胞中黑素生成及酪氨酸酶活性的作用试验，其结果：化合物4c‑4h、4j‑4p和4s‑4t共15个补骨脂素胺类衍生物用于临床上制备治疗白癜风的药物。

  公开号：

  CN107298686B

文献信息

• Studies in synthesis of new psoralenamines
  作者：Jagdish M. Patel、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1002/jhet.327

  日期：——

  New amino psoralen derivatives have been synthesized via bromination. Bromination of 3,5‐substituted psoralens has been studied. The second position of the furan ring is more susceptible to bromination than the α‐position of the chromen‐2‐one ring in psoralens. Hence, the target psoralenamines were synthesized starting with 3‐bromo‐7‐hydroxy‐4‐methyl‐chromen‐2‐one, which was condensed with different

  通过溴化合成了新的氨基补骨脂素衍生物。已经研究了3,5-取代的补骨脂素的溴化。呋喃环的第二个位置比补骨脂素中的chromen-2-one环的α-位置更容易被溴化。因此，目标补骨脂胺是从3-溴-7-羟基-4-甲基-铬烯-2-酮开始合成的，然后与不同的α-卤代酮缩合，然后在乙醇氢氧化钾中环化，得到所需的6-溴补骨脂素。 ，最终被转化为补骨脂素。J.杂环化​​学。（2010）。