5-氯-2,1-苯并异恶唑 | 4596-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-2,1-苯并异恶唑
• 中文别名: 5-氯-2,1-苯并恶唑；5-氯苯并[C]异恶唑
• 英文名称: 5-chlorobenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 5-chloro-2,1-benzisoxazole；5-chloro-2,1-benzoisoxazole；5-chloro-2,1-benzoxazole
• CAS: 4596-92-3
• 化学式: C₇H₄ClNO
• 分子量: 153.568
• InChiKey: CVYGEOYCOCVPEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80℃
• 沸点：
  257.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,1-苯并异恶唑 在 三氟甲磺酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2-amino-5-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过亲电芳族取代策略实用合成 3-芳基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  我们报告了一种实用的路线，通过使用经典的亲电芳香取代 (EAS) 策略，从现成的邻氨基苯甲酸和简单的芳烃合成有价值的 3-芳基邻氨基苯甲酸。这种转化通过使用 Tf 2经历了亲电取代和再构化序列O 作为有效的活化剂。在这种转化过程中，多种芳烃是相容的，以良好的收率和高区域选择性提供各种结构多样化的 3-芳基邻氨基苯甲酸。此外，烯烃、三氟甲磺酸烯基三氟甲磺酸酯、甲硅烷基烯醚、羰基化合物、苯硫酚和硫醇等多种容易获得的原料也可以参与反应，实现邻氨基苯酚的 C3 烯基化、烷基化和硫醚化。值得注意的是，合成的 3-芳基邻氨基苯甲酸被证明是一个高度稳健的平台，可用于获取一系列生物活性化合物、药物衍生物和有机光电材料。

  DOI：

  10.1039/d1sc06565c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-氯-2,1-苯并异恶唑
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化用蒽基直接合成苯并菲咯啉和苯并菲咯啉酮衍生物

  摘要：

  为使用喹啉N-氧化物和蒽基合成苯并菲咯啉衍生物，开发了一种有效的罐经济和步经济Rh III催化的位点选择性直接胺化/环化策略。该方法进一步扩展到合成含氮的扩展π共轭二苯并菲咯啉酮衍生物。辛可尼定和七氯酚衍生物的后期功能化以及生物活性喹啉代吲哚的合成得以实现。

  DOI：

  10.1002/chem.201806373

文献信息

• [EN] 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOIC ACID USEFUL AS KYNURENINE MONOOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDE 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOÏQUE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA KYNURÉNINE MONOOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016097144A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compound of formula (I) wherein R1 is heteroaryl either unsubstituted or substituted by methyl, ethyl, halo or =O; and R2 is H, methyl or ethyl; and salts thereof are KMO inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example acute pancreatitis, chronic kidney disease, acute kidney disewase, acute kidney injury, other conditions associated with systemic inflammatory response syndrome (SIRS), Huntington's disease, Alzheimer's disease, spinocerebellar ataxias, Parkinson's disease, AIDS-dementia complex, HIV infection, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), depression, schizophrenia, sepsis, cardiovascular shock, severe trauma, acute lung injury, acute respiratory distress syndrome, acute cholecystitis, severe burns, pneumonia, extensive surgical procedures, ischemic bowel, severe acute hepatic disease, severe acute hepatic encephalopathy or acute renal failure.

  化合物的化学式（I），其中R1是杂环芳基，可以是未取代的或取代的，取代基可以是甲基、乙基、卤素或=O；R2是H、甲基或乙基；它们的盐是KMO抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如急性胰腺炎、慢性肾病、急性肾病、急性肾损伤、其他与全身性炎症反应综合征（SIRS）相关的疾病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脊髓小脑共济失调、帕金森病、艾滋病痴呆综合征、HIV感染、肌萎缩性侧索硬化（ALS）、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、广泛的外科手术、缺血性肠病、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾功能衰竭。
• 一种邻位醛基的α-酮酰胺类化合物的合成方 法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109776488B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种邻位醛基的α‑酮酰胺类化合物的合成方法，将式Ι所示的苯并[c]异噁唑、式Ⅱ所示的苯甲酰甲酸溶于有机溶剂中，在催化剂作用下于惰性气氛中进行反应，将所得反应液提纯即得到式Ⅲ所示的邻位醛基的α‑酮酰胺类化合物。本发明使用的原料价格低廉，绿色环保，催化剂用量少，且催化效率高，底物适用范围广，
• 一种3-芳基取代的氨茴内酐衍生物及其制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113214178B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明属于有机合成的技术领域，公开一种3‑芳基取代氨茴内酐衍生物及其制备方法。所述3‑芳基取代的氨茴内酐衍生物的结构式为：R1选自氢、卤素、苯基、烷基、酰氧基；Ar选自富电子芳基或杂芳基，富电子芳基为含有供电子基团的苯基；供电子基团为烷基、醚基、硫醚基、酚醚基，杂芳基包括吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻或带取代基的芳杂环。本发明以简单氨茴内酐类化合物和芳烃化合物为原料，在无金属催化条件下，通过区域选择性的交叉脱氢偶联反应，在氨茴内酐3位引入芳基，快速构建3‑芳基取代的氨茴内酐衍生物。该方法条件温和，绿色高效，操作简单，适用于大规模产业化生产。
• 一种2,3-二酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109912503B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种2,3‑二酰基喹啉类化合物的合成方法，将式Ι所示的苯并[c]异噁唑、式Ⅱ所示的硫叶立德试剂溶于有机溶剂中，在催化剂作用下进行反应，将所得反应液提纯即得到式Ⅲ所示的2,3‑二酰基喹啉类化合物。本发明使用的原料价格低廉，催化剂廉价易得且用量少，操作简单，底物适用范围较广，
• 吴茱萸次碱衍生物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110551125A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明公开了一类吴茱萸次碱及其衍生物的合成方法，涉及有机化工及药物领域。所用原料为苯并异恶唑衍生物和2,3,4,9‑四氢‑1H吡啶[3,4‑b]吲哚，无需添加任何催化剂，以甲苯为溶剂，在加热条件下反应，得到一系列吴茱萸次碱衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应1小时，即可得到吴茱萸次碱衍生物，产率为52‑78％。本反应的优点是在无金属催化下，使用简单易得的原料通过一步反应就可得到一系列吴茱萸次碱衍生物，为合成吴茱萸次碱衍生物提供了一条高效，简便的合成新方法。