5-氯-2,2-二甲基己-3-炔 | 257300-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 5-氯-2,2-二甲基己-3-炔
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-chlor-hexin-3
• 英文别名: 5-Chloro-2,2-dimethylhex-3-yne；5-chloro-2,2-dimethylhex-3-yne
• CAS: 257300-30-4
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: NFKBAPDGWXVUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,2-二甲基己-3-炔 、 偶氮苯 在 barium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到1-(5,5-dimethylhex-3-yn-2-yl)-1,2-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用金属钡选择性丙炔化二芳基偶氮化合物

  摘要：

  以金属钡为促进剂，实现了偶氮化合物与 α,γ-二取代炔丙基甲苯磺酸酯的 Barbier 型炔丙基化反应。各种炔丙基化肼（α-加合物）完全由相应的炔丙基甲苯磺酸盐和偶氮苯（二芳基二氮烯）合成。由此获得的炔丙基肼通过还原性 N-N 键断裂进一步有效地转化为炔丙基胺。还尝试了炔丙基肼的联苯胺重排。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706414

文献信息

• Synthesis and Characterization of Some Cationic<i>η</i>³-Propargylpalladium Complexes
  作者：Ken Tsutsumi、Tomohiro Kawase、Kiyomi Kakiuchi、Sensuke Ogoshi、Yuji Okada、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.72.2687

  日期：1999.12

  Some cationic η3-propargylpalladium complexes were prepared upon treatment of the corresponding η1-propargyl- or η1-allenylbis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride with Ag[BF4] or Na[BPh4]. The effectiveness of the latter reagent suggests that a η1-propargyl- or η1-allenyl(chloro)palladium complex equilibrates with a cationic η3-propargylpalladium complex with the liberation of a Cl− ligand. A

  通过用Ag[BF4]或Na[BPh4]处理相应的η1-炔丙基-或η1-烯丙基双(三苯基膦)钯(II)氯化物，制备一些阳离子η3-炔丙基钯配合物。后一种试剂的有效性表明 η1-炔丙基-或 η1-烯丙基（氯）钯配合物与阳离子 η3-炔丙基钯配合物平衡，释放出 Cl-配体。一系列类似平衡系统中趋势的定性比较表明，当（i）炔丙基配体在炔丙基位置具有烷基取代基，（ii）膦配体是双齿时，η3-配位模式在更大程度上受到青睐，例如dppe，(iii) 使用极性溶剂，并且 (iv) 释放配体是 Cl- 配体。
• Palladium-Catalyzed Preparation of Propargylic or Allenylic Sulfides from Propargyl Halides or Mesylate and Thiols
  作者：Ken Tsutsumi、Kouji Fujimoto、Tomomi Yabukami、Tomohiro Kawase、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/ejoc.200300490

  日期：2004.2

  phosphane, which is employed as the palladium atom’s ligand, and the solvent have a remarkable effect on this reaction. We found that the optimum conditions for the reaction are those using a bidentate phosphane ligand (dppe) in a polar solvent (DMF). Compound 1a reacted smoothly with both aromatic (PhSH) and secondary thiols (CySH) in high yields. The reactions with thiols bearing functional groups (OH or

  在催化量的 Pd0-dppe 配合物 [dppe: 1,2-双(二苯基膦酰基)乙烷] 存在下，由 [Pd2(dba)3·CHCl3] 和 dppe 原位生成，炔丙基溴 1a 与等摩尔量反应丙硫醇在 60 °C 的 DMF 中以优异的产率得到炔丙基硫化物 2。当在弱碱三乙胺存在下进行时，反应容易发生。用作钯原子配体的磷烷和溶剂的选择对该反应都有显着影响。我们发现反应的最佳条件是在极性溶剂 (DMF) 中使用双齿膦配体 (dppe) 的条件。化合物 1a 与芳香族 (PhSH) 和仲硫醇 (CySH) 均以高产率顺利反应。与带有官能团（OH 或 Cl）的硫醇的反应以良好到中等的产率选择性地进行。初级氯化物 1b-e 很容易以高产率转化为相应的炔丙基硫化物 7-10。Pd0-dppe 催化剂在炔丙基位置带有 tBu 基团的溴化物 1g 的反应中无效，但使用 Pd0-DIOP 催化剂 [DIOP =
• Selective Propargylation of Diaryl Azo Compounds Using Metallic Barium
  作者：Akira Yanagisawa、Toshihiko Heima、Kana Watanabe、Shun Haeno

  DOI：10.1055/s-0040-1706414

  日期：2020.11

  γ-disubstituted propargylic tosylates was achieved by using metallic barium as the promoter. Various propargylated hydrazines (α-adducts) were exclusively synthesized from the corresponding propargylic tosylates and azobenzenes (diaryldiazenes). The thus-obtained propargylic hydrazines were further efficiently converted into propargylic amines by reductive N–N bond cleavage. Benzidine rearrangement of the propargylic

  以金属钡为促进剂，实现了偶氮化合物与 α,γ-二取代炔丙基甲苯磺酸酯的 Barbier 型炔丙基化反应。各种炔丙基化肼（α-加合物）完全由相应的炔丙基甲苯磺酸盐和偶氮苯（二芳基二氮烯）合成。由此获得的炔丙基肼通过还原性 N-N 键断裂进一步有效地转化为炔丙基胺。还尝试了炔丙基肼的联苯胺重排。