2-(acetylthio)ethyl acetoacetate | 129094-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetylthio)ethyl acetoacetate
• 英文别名: 2-Acetylthioethyl acetoacetate；2-acetylsulfanylethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 129094-89-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄S
• 分子量: 204.247
• InChiKey: CYEVOEWLUBXOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylthio)ethyl acetoacetate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-O-(2-acetylsulfanylethyl) 3-O-(2-cyanoethyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl acetoacetate 、 硫代乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-(acetylthio)ethyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579

文献信息

• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04948899A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  A 1,4-dihydropyridine derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a mercapto group, an alkylcarbonylthio group in which the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms or a benzoylthio group, R.sup.2 is a mercapto group, an alkylcarbonylthio group in which the alkyl group has 1 to 4 carbon atoms, a benzoylthio group or a 2-cyanoethylthio group, A and B are the same or different and are each an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and X is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group or a trifluoromethyl group is disclosed. These compounds increase the therapeutic effect of drug-resistant cancers.

  公开了一种由以下式子表示的1,4-二氢吡啶衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷氧基，巯基，烷基羰基硫基，其中烷基具有1至4个碳原子，或苯甲酰硫基；R.sup.2是巯基，烷基羰基硫基，其中烷基具有1至4个碳原子，苯甲酰硫基或2-氰基乙基硫基；A和B相同或不同，分别是具有1至4个碳原子的亚烷基基团；X是氢原子，卤素原子，硝基或三氟甲基基团。这些化合物增强了耐药癌症的治疗效果。
• US4948899A
  申请人：——

  公开号：US4948899A

  公开（公告）日：1990-08-14
• Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.
  作者：Toshihisa OGAWA、Katsuo HATAYAMA、Hiroshi MAEDA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.42.1579

  日期：——

  Several 3-(2-cyanoethyl)-1, 4-dihydropyridine carboxylates (16) were prepared in moderate to good yields by means of the Hantzsch reaction. Treatment of these carboxylates with a weak base such as sodium sulfide or tetrabutylammonium fluoride at room temperature afforded smoothly the corresponding 1, 4-dihydropyridine monocarboxylic acids (18) in good yields. The monocarboxylic acids 18n and 18o were esterified with 2-nitrooxypropanol or N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide p-toluenesulfonic acid salt to afford the selective coronary vasodilators CD-349 (5) and CD-832 (6), respectively.

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。