2,2-Bis(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)-5-<(1S,2S,Z)-1,2-(ethylidenedioxy)hex-3-enyl>-4-methylfuran-3(2H)-one | 129634-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-Bis(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)-5-<(1S,2S,Z)-1,2-(ethylidenedioxy)hex-3-enyl>-4-methylfuran-3(2H)-one
• 英文别名: 5-[(4S,5S)-5-[(Z)-but-1-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylfuran-3-one
• CAS: 129634-52-2；129705-77-7
• 化学式: C₂₇H₅₀O₆Si₂
• 分子量: 526.861
• InChiKey: XISNZEIVZILZQM-LDXCSRKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Bis(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)-5-<(1S,2S,Z)-1,2-(ethylidenedioxy)hex-3-enyl>-4-methylfuran-3(2H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到5-<(1S,2S,Z)-1,2-(Ethylidenedioxy)hex-3-enyl>-2,2-bis(hydroxymethyl)-4-methylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  针对伪神经素的合成研究。第二部分 相关的高度官能化的呋喃-3（2 H）-one的合成†

  摘要：

  2,2-双（羟甲基）-4-甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-one（9），5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-（乙撑二氧基）的合成）己-3-烯基] -2,2-双（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（24）和5-[（1 S，2 S，Z）-1,2- （乙二烯氧基）己-3-烯基] -2-（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（28），代表更高级的，适当官能化的合成伪尿素A的中间体（1），描述了椭圆假单胞菌STOLK的次级代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730229
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 2,2-Bis(<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl)-5-<(1S,2S,Z)-1,2-(ethylidenedioxy)hex-3-enyl>-4-methylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  针对伪神经素的合成研究。第二部分 相关的高度官能化的呋喃-3（2 H）-one的合成†

  摘要：

  2,2-双（羟甲基）-4-甲基-5-苯基呋喃-3（2 H）-one（9），5-[（1 S，2 S，Z）-1,2-（乙撑二氧基）的合成）己-3-烯基] -2,2-双（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（24）和5-[（1 S，2 S，Z）-1,2- （乙二烯氧基）己-3-烯基] -2-（羟甲基）-4-甲基呋喃-3（2 H）-one（28），代表更高级的，适当官能化的合成伪尿素A的中间体（1），描述了椭圆假单胞菌STOLK的次级代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730229

文献信息

• Cyclization of α-hydroxy-β-diketones to furan-3(2H)-ones under mild basic conditions
  作者：Xie Shao、Christoph Tamm

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80640-r

  日期：1991.6

  In relation with studies directed to the total synthesis of pseurotin A, conversion of α-hydroxy-β-diketones to the corresponding furan-3(2H)-ones have been successfully performed by a new method using K2CO3 in methanol. Cyclization of 7 yielded bullatenone (8).

  关于针对伪神经素A的全合成的研究，已经通过使用甲醇中的K 2 CO 3的新方法成功地进行了α-羟基-β-二酮到相应的呋喃-3（2H）-酮的转化。7的环化产生布地那通（8）。
• SHAO, XIE;DOLDER, MATTHYS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 483-491
  作者：SHAO, XIE、DOLDER, MATTHYS、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——