ethyl (S_S,2R,3S)-(+)-2-N-(diphenylmethyleneamino)-3-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-phenylpropanoate | 930299-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S_S,2R,3S)-(+)-2-N-(diphenylmethyleneamino)-3-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 930299-14-2
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 510.657
• InChiKey: HXESXUNBKOLZFE-UKXUPQFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S_S,2R,3S)-(+)-2-N-(diphenylmethyleneamino)-3-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-phenylpropanoate 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (S_S,2S,3S)-(-)-2-N-(diphenylmethyleneamino)-3-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of anti- and syn-2,3-Diamino Esters Using Sulfinimines. Water and Concentration Effects

  摘要：

  In the absence of water, an excess of the lithium enolate of N-(diphenylmethylene)glycine ethyl ester (4) adds to sulfinimines to give syn-2,3-diamino esters 6, and in the presence of water, this enolate gives the anti-2,3-diamino esters 5. These unusual results are interpreted in terms of those factors that inhibit the retro-Mannich fragmentation in the diamino esters.

  DOI：

  10.1021/ol063058c
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl (S_S,2R,3S)-(+)-2-N-(diphenylmethyleneamino)-3-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of anti- and syn-2,3-Diamino Esters Using Sulfinimines. Water and Concentration Effects

  摘要：

  In the absence of water, an excess of the lithium enolate of N-(diphenylmethylene)glycine ethyl ester (4) adds to sulfinimines to give syn-2,3-diamino esters 6, and in the presence of water, this enolate gives the anti-2,3-diamino esters 5. These unusual results are interpreted in terms of those factors that inhibit the retro-Mannich fragmentation in the diamino esters.

  DOI：

  10.1021/ol063058c