5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯胺 | 56966-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯胺
• 中文别名: 2,4,4'-三氯-2-氨基二苯基醚
• 英文名称: 5-Chloro-2-(2',4'-dichlorophenoxy)aniline
• 英文别名: 2,4,4'-trichloro-2'-aminodiphenyl ether；TADE；5-chloro-2-(2,4-dichloro-phenoxy)-aniline；5-Chlor-2-(2,4-dichlor-phenoxy)-anilin；5-chloro-2-(2',4'-dichlorophenoxy)-aniline；5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)aniline
• CAS: 56966-52-0
• 化学式: C₁₂H₈Cl₃NO
• mdl: MFCD00044020
• 分子量: 288.561
• InChiKey: SOOLDKUMSVNBIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  364.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.47 at 21℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,1'-氧基二(2,4-二氯苯)
  参考文献：
  名称：

  Matsui; Obokata, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1955, vol. 13, p. 590,594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-氯-2-(2,4-二氯苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基脲对疟疾小鼠模型有效

  摘要：

  对三氯生类似物的探索导致新型二芳基脲对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的耐药和药物敏感菌株的体外培养具有显着的效力。与体外培养的寄生虫菌株相比，化合物18的EC 50值为 37 和 55 nM，并且在伯氏疟原虫抗疟小鼠模型中具有良好的体内功效，当以 256 mg/kg 皮下给药时，在治疗后第 31 天存活率 >50%。这一系列化合物提供了一种新颖结构的化学支架，经化学信息学分析验证，可用于抗疟药物发现工作。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.022

文献信息

• Exploring structural motifs necessary for substrate binding in the active site of Escherichia coli pantothenate kinase
  作者：Emelia Awuah、Eric Ma、Annabelle Hoegl、Kenward Vong、Eric Habib、Karine Auclair

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.030

  日期：2014.6

  The coenzyme A (CoA) biosynthetic enzymes have been used to produce various CoA analogues, including mechanistic probes of CoA-dependent enzymes such as those involved in fatty acid biosynthesis. These enzymes are also important for the activation of the pantothenamide class of antibacterial agents, and of a recently reported family of antibiotic resistance inhibitors. Herein we report a study on the

  辅酶 A (CoA) 生物合成酶已被用于生产各种 CoA 类似物，包括 CoA 依赖性酶的机械探针，例如参与脂肪酸生物合成的酶。这些酶对于激活泛酰胺类抗菌剂和最近报道的抗生素抗性抑制剂家族也很重要。在此我们报告了泛酸激酶选择性的研究，泛酸激酶是 CoA 生物合成的第一步和限速步骤。开发了一种强大的合成路线，以允许快速访问在 β-丙氨酸部分、羧酸盐或孪生二甲基基团上多样化的泛酸类似物的小型文库。所有衍生物均作为大肠杆菌泛酸激酶 ( Ec潘K）。四种衍生物，全是N-芳香族泛酰胺，被证明与作为Ec PanK底物的基准N-戊基泛酰胺 (N5-pan)等效，而另外两种也具有N-芳香族基团，是为此报道的一些最佳底物酶。这些数据为未来在生产有用的 CoA 类似物时设计 PanK 底物提供了见解。
• Azomalonate Syntheses Part II. Synthesis and Reactivity of Novel 1,2,4-Triazin-5-one Derivatives
  作者：Roland Heckendorn

  DOI：10.1002/hlca.19900730615

  日期：1990.9.19

  the corresponding triazine-5,6-diones, the outcome of the reduction is strongly dependent on the nature of the substituent at C(4). Bromination followed by aqueous workup leads to the 6-hydroxy derivatives. Some mechanistic aspects of this novel triazinone synthesis are discussed.

  衍生自N-取代的（2-氯乙酰胺基）丙二酸二烷基偶氮丙二酸酯的碱处理导致形成4-取代的5-氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-羧酸烷基酯。相同的丙二酸酯与重氮化的2-氨基-5-氯二苯甲酮或邻氨基苯甲酸甲酯偶合，得到三嗪酮，其可以环化成新的三嗪并[1,6- a ]吲哚。两个代表性的杂环的特征还在于典型的反应。氧化产生相应的三嗪-5,6-二酮，还原的结果强烈取决于C（4）上取代基的性质。溴化之后进行水后处理，产生6-羟基衍生物。讨论了这种新颖的三嗪酮合成的一些机理方面。
• Process for the production of substituted N-methylbenzoxazines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04282358A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Substituted N-methylbenzoxazines of the formula ##STR1## wherein the ring A can also contain a nitrogen atom as ring member, each of R.sub.1 and R.sub.3 independently is hydrogen, lower alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl, each of R.sub.2 and R.sub.4 independently is hydrogen or halogen and each of m and n is an integer from 1 to 3, are obtained by cyclizing compounds of the formula ##STR2## wherein A, R.sub.2, R.sub.4, m and n are as defined above, R is chlorine or bromine, and each of R.sub.1 ' and R.sub.3 ' independently is hydrogen, lower alkyl, halogen or trifluoromethyl, in the presence of dimethylmethanephosphonate, at reflux temperature, and, if desired, nitrating the resultant compounds.

  根据上述公式，得到的N-甲基苯并噁嗪的替代物，其中环A还可以包含一个氮原子作为环成员，R.sub.1和R.sub.3中的每一个独立地是氢、较低的烷基、卤素、硝基或三氟甲基，R.sub.2和R.sub.4中的每一个独立地是氢或卤素，m和n中的每一个是1到3之间的整数，通过在二甲基甲磷酸酯存在下，于回流温度下，环化上述公式的化合物而获得，其中A、R.sub.2、R.sub.4、m和n如上所定义，R是氯或溴，R.sub.1'和R.sub.3'中的每一个独立地是氢、较低的烷基、卤素或三氟甲基，并且如果需要，对所得化合物进行硝化。
• Process for the production of 2,4,4'-trichloro-2'-methoxydiphenyl ether
  申请人：——

  公开号：US06133483A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  A process is disclosed for the synthesis of 2,4,4'-trichloro-2'-methoxydiphenyl ether, and it's precursor 2,4,4'-trichloro-2'-bromodiphenyl ether, a novel compound.

  本发明揭示了一种合成2,4,4'-三氯-2'-甲氧基二苯醚及其前体2,4,4'-三氯-2'-溴基二苯醚的新化合物的方法。
• 加氢还原合成2,4,4’-三氯-2’-氨基二苯醚的方法
  申请人：江苏优普生物化学科技股份有限公司

  公开号：CN108218729A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种加氢还原合成2,4,4’‑三氯‑2’‑氨基二苯醚的方法，将2,4,4′‑三氯‑2′‑硝基二苯醚在溶剂中，加入催化剂、脱氯抑制剂，通入氢气，保温反应，反应结束后，催化剂沉淀分离，合成液脱溶、精馏，得到2,4,4’‑三氯‑2’‑氨基二苯醚。本发明加氢还原后，脱氯产物含量可以控制在0.2%以下，还原产物通过减压精馏，可以得到优质的目标产物。