5-氯-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-异丙基戊腈 | 27487-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-异丙基戊腈
• 中文别名: Α-(3-氯丙基)-Α-(3,4-二甲氧基苯基)异戊腈
• 英文名称: 5-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentanenitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-2-(3-chloropropyl)acetonitrile；5-Chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylvaleronitrile；5-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-ylpentanenitrile
• CAS: 27487-83-8
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂
• 分子量: 295.809
• InChiKey: VDQLTWSIHIWIFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

用途：作为异搏定的中间体。

生产方法：首先用愈创木酚与硫酸二甲酯在氢氧化钠的作用下进行甲基化反应，生成邻二甲氧基苯。接着，以甲醛和盐酸氯甲基化该产物，得到3,4-二甲氧基氯苄。随后，通过氰化钠进行氰化反应，获得3,4-二甲氧基苯乙腈。最后，在氢氧化钠的参与下，使用溴代异丙烷对该化合物进行异丙基化处理，并进一步与1,3-溴氯丙烷作用完成氯丙基化反应，最终制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-异丙基戊腈 在 氨 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-((2-((2-oxo-2H-furo[3,2-g]chromen-9-yl)oxy)ethyl)amino)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of 9-hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one derivatives as new potential vasodilatory agents

  摘要：

  Two new 9-hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro vasodilatory activity. The structures of two compounds were elucidated by infrared, H-1 NMR, and mass spectral data. The invitro pharmacological evaluation indicated that both of them possessed well vasodilatory activity compared with imperatorin. The molecule docking also showed two target compounds docked well with L-calcium channel (PDB code: 3G43). The result suggested that they would be potential vasodilatory agents for hypertension.

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.874345
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氯-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-异丙基戊腈
  参考文献：
  名称：

  不需要外部高氢压力的锰催化脂肪族伯胺的单-N-甲基化

  摘要：

  协同策略能够选择性合成单N-甲基化脂肪族伯胺，包括氘标记的药物。这种创新方法将地球上丰富的锰催化剂与弱碱相结合，形成了实用且可持续的单N-甲基化方案。通过有效抑制甲酰胺副产物的形成，无需外部高压氢气。

  DOI：

  10.1002/anie.202318763

文献信息

• Synthesis of new verapamil analogues and their evaluation in combination with rifampicin against Mycobacterium tuberculosis and molecular docking studies in the binding site of efflux protein Rv1258c
  作者：Kawaljit Singh、Malkeet Kumar、Elumalai Pavadai、Krupa Naran、Digby F. Warner、Peter G. Ruminski、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.022

  日期：2014.7

  analogues were synthesized and their inhibitory activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv determined in vitro alone and in combination with rifampicin (RIF). Some analogues showed comparable activity to verapamil and exhibited better synergies with RIF. Molecular docking studies of the binding sites of Rv1258c, a M. tuberculosis efflux protein previously implicated in intrinsic resistance

  合成了新的维拉帕米类似物，并在体外单独或与利福平（RIF）联合测定了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。一些类似物表现出与维拉帕米相当的活性，并表现出与RIF更好的协同作用。Rv1258c的结合位点的分子对接研究是一种结核分枝杆菌外排蛋白，以前与RIF具有内在抗性有关，它提出了与某些类似物所观察到的优异协同相互作用的潜在原理。
• Tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04667038A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 and each independently --H or lower alkoxy; R.sub.3 and R.sub.4 are each independently lower alkyl; and R.sub.5 and R.sub.6 are each --OCH.sub.3, or together form --OCH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 CH.sub.2 O--, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are prepared by cyclizing, deoxygenating, coupling, or hydrogenating the intermediates disclosed herein.

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地为--H或较低的烷氧基；R.sub.3和R.sub.4分别独立地为较低的烷基；R.sub.5和R.sub.6分别为--OCH.sub.3，或者一起形成--OCH.sub.2 O--或--OCH.sub.2 CH.sub.2 O--，以及其药用可接受酸盐是通过环化、脱氧、偶联或氢化本文所披露的中间体制备的。
• Ethylamine derivatives and antihypertensives containing the same
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05231105A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  An ethylamine derivative of formula (I): ##STR1## wherein A represents a carbon atom or a nitrogen atom; B represents a substituted or unsubstituted aralkyl or aryl group; C represents hydrogen, alkyl, aralkyl, or aryl, each of which may optionally be substituted or C may optionally be bonded to A to form an alkylene bridge which is optionally substituted, Q represents a substituted or unsubstituted aryl group, said group optionally being substituted by hetero atom(s) or substituent(s) optionally containing hetero atom(s); and X represents an alkylene bridge having from 2 to 20 carbon atoms and is optionally substituted with groups which include hetero atoms with the non-hetero atom substituents optionally containing hetero atoms.

  一种化学式（I）的乙胺衍生物：其中A代表碳原子或氮原子；B代表取代或未取代的芳基烷基或芳基团；C代表氢、烷基、芳基烷基或芳基，每个都可以选择性地被取代，或C可以选择性地与A结合形成一个可能被取代的烷基桥，Q代表取代或未取代的芳基，该基团可以选择性地被杂原子或含杂原子的取代基取代；X代表一个具有2到20个碳原子的烷基桥，可以选择性地被含有杂原子的基团取代，非杂原子取代基可以选择性地含有杂原子。
• Chiral nitriles, their preparation and their use for the manufacture of
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：US05910601A1

  公开（公告）日：1999-06-08

  The subject invention concerns a process for preparing a single enantiomer, either R or S, of R'--NH--(CH.sub.2).sub.3 --C(Ar)(CN)--R. The process is particularly useful for preparing verapamil, and analogues thereof, in single enantiomeric form.

  本发明涉及一种制备单一对映体（R或S）的R'--NH--(CH.sub.2).sub.3 --C(Ar)(CN)--R的过程。该过程特别适用于制备单对映体形式的维拉帕米和类似物。
• Method for treating cardiovascular disease with calcium channel
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04681889A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently --H or lower alkoxy; R.sub.3 and R.sub.4 are each independently lower alkyl; and R.sub.5 and R.sub.6 are each --OCH.sub.3, or together form --OCH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 CH.sub.2 O-- and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are calcium channel blockers useful for treating cardiovascular disorders including angina, hypertension and congestive heart failure.

  该分子式的化合物为 ##STR1##，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为--H或低烷氧基；R.sub.3和R.sub.4各自独立地为低烷基；R.sub.5和R.sub.6各自为--OCH.sub.3，或一起形成--OCH.sub.2 O--或--OCH.sub.2 CH.sub.2 O--，其药物可接受的酸盐加成物为钙通道阻滞剂，可用于治疗心血管疾病，包括心绞痛、高血压和充血性心力衰竭。