2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-[4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl]-2-propan-2-ylpentanenitrile | 129975-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-[4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl]-2-propan-2-ylpentanenitrile
• CAS: 129975-51-5
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₄
• 分子量: 439.555
• InChiKey: JYGFEJYVHWDDMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 氢化钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-[4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl]-2-propan-2-ylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Antagonistes calciques. I. Remplacement du groupe diméthoxy-3,4 phényléthyle du vérapamil

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90119-n

文献信息

• Some New Analogues of Verapamil and Mepamil. Synthesis and Basic Pharmacological Properties
  作者：Gabriel Butora、Ludvík Bláha、Miroslav Rajšner、Ivan Helfert

  DOI：10.1135/cccc19921967

  日期：——

  Some new analogues of verapamil (Ia) and mepamil (Ib), calcium antagonists of arylalkylamine type, were synthesized and screened for cardiovascular activities. The basic structure was modified a) on the phenyl ring, attached to the quaternary carbon, b) on the alkyl group, attached to the quaternary carbon and c) on the alkylamino group, attached in position 3 to the n-propyl fragment. Except of 2-(2-chlorophenyl)-2-isopropyl-5-(N-methylhomoveratrylamino)valeronitrile (VIa), all the synthesized compounds exhibited lower hypotensive activity, than the mother compound, verapamil.

  一些新的维拉帕米（Ia）和美帕米（Ib）的类似物，属于芳基烷胺型钙拮抗剂，已经合成并进行心血管活性筛选。基本结构进行了修改：a）在苯环上，连接到季铵碳上，b）在烷基团上，连接到季铵碳上，c）在烷基氨基团上，连接到n-丙基片段的位置3。除了2-(2-氯苯基)-2-异丙基-5-(N-甲基同位素香豆酰胺)戊腈（VIa）外，所有合成的化合物表现出较低的降压活性，低于母化合物维拉帕米。