5-[(3,4-dimethoxy-benzyl)-methyl-amino]-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-isopropylpentanenitrile | 62-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(3,4-dimethoxy-benzyl)-methyl-amino]-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-isopropylpentanenitrile
• 英文别名: 2-Isopropyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methylveratrylaminovaleronitril；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-methyl-amino]-2-isopropyl-pentanenitrile；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-methylamino]-2-propan-2-ylpentanenitrile
• CAS: 62-71-5
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₄
• 分子量: 440.583
• InChiKey: SBXKBQMUTQKSSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 5-[(3,4-dimethoxy-benzyl)-methyl-amino]-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-isopropylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新维拉帕米类似物的合成及其与利福平联合抗结核分枝杆菌的评估以及外排蛋白Rv1258c结合位点的分子对接研究

  摘要：

  合成了新的维拉帕米类似物，并在体外单独或与利福平（RIF）联合测定了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。一些类似物表现出与维拉帕米相当的活性，并表现出与RIF更好的协同作用。Rv1258c的结合位点的分子对接研究是一种结核分枝杆菌外排蛋白，以前与RIF具有内在抗性有关，它提出了与某些类似物所观察到的优异协同相互作用的潜在原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.022

文献信息

• Process for the resolution of racemic verapamil
  申请人：Bertolotti Chiara

  公开号：US20080306296A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A new process is described for the resolution of racemic verapamil, which allows the desired enantiomer to be obtained in high yields and with high enantiomeric purity. The process uses optically active 2,3-bis[(2-fluorobenzoyl)oxy]butanedioic acid as the resolving agent, and a water/dimethylformamide or water/acetonitrile or water/methanol mixture, as the reaction solvent.

  描述了一种新的过程，用于分离消旋维拉帕米尔，该过程允许以高产率和高对映纯度获得所需的对映体。该过程使用光学活性的2,3-双[(2-氟苯甲酰)氧基]丁二酸作为分离剂，以水/二甲基甲酰胺或水/乙腈或水/甲醇混合物作为反应溶剂。
• US7803962B2
  申请人：——

  公开号：US7803962B2

  公开（公告）日：2010-09-28
• Synthesis of new verapamil analogues and their evaluation in combination with rifampicin against Mycobacterium tuberculosis and molecular docking studies in the binding site of efflux protein Rv1258c
  作者：Kawaljit Singh、Malkeet Kumar、Elumalai Pavadai、Krupa Naran、Digby F. Warner、Peter G. Ruminski、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.022

  日期：2014.7

  analogues were synthesized and their inhibitory activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv determined in vitro alone and in combination with rifampicin (RIF). Some analogues showed comparable activity to verapamil and exhibited better synergies with RIF. Molecular docking studies of the binding sites of Rv1258c, a M. tuberculosis efflux protein previously implicated in intrinsic resistance

  合成了新的维拉帕米类似物，并在体外单独或与利福平（RIF）联合测定了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。一些类似物表现出与维拉帕米相当的活性，并表现出与RIF更好的协同作用。Rv1258c的结合位点的分子对接研究是一种结核分枝杆菌外排蛋白，以前与RIF具有内在抗性有关，它提出了与某些类似物所观察到的优异协同相互作用的潜在原理。