5-氯-2-(3,5-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑 | 1207426-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-(3,5-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 5-chloro-2-(3,5-dimethoxyphenyl)thiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1207426-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 255.725
• InChiKey: FCPXHKWSVSJFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  409.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 5-氯-2-(3,5-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到ethyl 4-(5-chloro-2-(3,5-dimethoxyphenyl)thiazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用氯化物活化/封端基团来调节钯催化的杂芳族直接芳构化反应性和转移选择性。

  摘要：

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。

  DOI：

  10.1021/jo902515z
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二甲氧基苯基)噻唑 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到5-氯-2-(3,5-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过使用氯化物活化/封端基团来调节钯催化的杂芳族直接芳构化反应性和转移选择性。

  摘要：

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。

  DOI：

  10.1021/jo902515z

文献信息

• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。