4-{2-(methylthio)pyrimidin-4-yl}benzonitrile | 874778-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-{2-(methylthio)pyrimidin-4-yl}benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Methylsulfanylpyrimidin-4-yl)benzonitrile
• CAS: 874778-91-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: CQRQEGWOTPJQSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-(methylthio)pyrimidin-4-yl}benzonitrile 、 4-溴苯甲醚 在 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-[2-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-4-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed C–SMe bond activation of heteroaromatic thioethers

  摘要：

  钴催化活化甲硫基取代的N-杂环化合物促进与芳基或苄基锌化合物的交叉偶联反应，或相应锌化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01055c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-氯嘧啶 、 4-氰基苯硼酸 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-{2-(methylthio)pyrimidin-4-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳基氯化物的一般和有效的suzuki-miyaura交叉偶联反应的新型空气稳定催化剂。

  摘要：

  [反应：请参见文本]新的空气稳定的PdCl（2）{P（t）Bu（2）（pR-Ph）}（2）（R = H，NMe（2），CF（3），）配合物表示Suzuki-Miyaura芳烃卤化物（包括五元杂芳基卤化物和杂原子取代的六元杂芳基氯化物）与各种芳基硼酸的交叉偶联反应的简单，通用且有效的催化剂。观察到高产品收率（89-99％的分离收率）和周转数（10,000 TON）。

  DOI：

  10.1021/ol060268g

文献信息

• New Air-Stable Catalysts for General and Efficient Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl Chlorides
  作者：Anil S. Guram、Anthony O. King、John G. Allen、Xianghong Wang、Laurie B. Schenkel、Johann Chan、Emilio E. Bunel、Margaret M. Faul、Robert D. Larsen、Michael J. Martinelli、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol060268g

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] New air-stable PdCl(2)P(t)Bu(2)(p-R-Ph)}(2) (R = H, NMe(2), CF(3),) complexes represent simple, general, and efficient catalysts for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides including five-membered heteroaryl halides and heteroatom-substituted six-membered heteroaryl chlorides with a diverse range of arylboronic acids. High product yields (89-99% isolated yields)

  [反应：请参见文本]新的空气稳定的PdCl（2）P（t）Bu（2）（pR-Ph）}（2）（R = H，NMe（2），CF（3），）配合物表示Suzuki-Miyaura芳烃卤化物（包括五元杂芳基卤化物和杂原子取代的六元杂芳基氯化物）与各种芳基硼酸的交叉偶联反应的简单，通用且有效的催化剂。观察到高产品收率（89-99％的分离收率）和周转数（10,000 TON）。
• Cobalt-catalyzed C–SMe bond activation of heteroaromatic thioethers
  作者：Jeanne-Marie Begouin、Michael Rivard、Corinne Gosmini

  DOI：10.1039/c0cc01055c

  日期：——

  Cobalt-catalyzed activation of methylthio-substituted N-heterocycles facilitates either cross-coupling reactions with aryl- or benzylzinc compounds or synthesis of the corresponding zinc compounds.

  钴催化活化甲硫基取代的N-杂环化合物促进与芳基或苄基锌化合物的交叉偶联反应，或相应锌化合物的合成。
• New Catalysts for Suzuki−Miyaura Coupling Reactions of Heteroatom-Substituted Heteroaryl Chlorides
  作者：Anil S. Guram、Xiang Wang、Emilio E. Bunel、Margaret M. Faul、Robert D. Larsen、Michael J. Martinelli

  DOI：10.1021/jo070341w

  日期：2007.7.1

  PdCl2PR2(Ph-R‘)}2 complexes, readily prepared from commercial reagents, exhibit unique efficiency as catalysts for the Suzuki−Miyaura coupling reactions of a variety of heteroatom-substituted heteroaryl chlorides with a diverse range of aryl/heteroaryl boronic acids. The coupling reactions catalyzed by the new complexes exhibit high product yields (88−99%) and high catalyst turnover numbers (up to

  易于从商业试剂制备的新型空气稳定的PdCl 2 PR 2（Ph-R'）} 2络合物，作为各种杂原子取代的杂芳基氯化物与多种杂原子取代的Suzuki-Miyaura偶联反应的催化剂，显示出独特的效率。范围的芳基/杂芳基硼酸。新的配合物催化的偶联反应显示出高的产物收率（88-99％）和高的催化剂周转率（最高10000吨）。