2,2-dimethyl-3,4-epoxy-1-butanol | 21915-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3,4-epoxy-1-butanol
• 英文别名: 2-methyl-2-(oxiran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 21915-54-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: FMSOMPFGGXYNKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3,4-epoxy-1-butanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-dimethyl-1-(2-tetrahydrofuryloxy)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Some geminal dimethyl-substituted functionalized C-4-synthons were prepared on the basis of (+/-)-pantolactone.

  DOI：

  10.1023/a:1012404018676
• 作为产物：
  描述：

  DL-泛酰内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-dimethyl-3,4-epoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Some geminal dimethyl-substituted functionalized C-4-synthons were prepared on the basis of (+/-)-pantolactone.

  DOI：

  10.1023/a:1012404018676

文献信息

• Primary Anion–π Catalysis of Epoxide‐Opening Ether Cyclization into Rings of Different Sizes: Access to New Reactivity
  作者：Miguel Paraja、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.202000579

  日期：2020.4.6

  a promise anion-π catalysis has been reluctant to live up to. Herein, we report non-trivial reactions that work with anion-π catalysis, but not with Brønsted acids, under comparable conditions. Namely, we show that the anion-π templated autocatalysis and epoxide opening with alcoholate-π interactions can provide access to unconventional ring chemistry. For smaller rings, anion-π catalysis affords anti-Baldwin

  阴离子-π催化的概念集中在芳族π表面上阴离子过渡态的稳定化。最近，我们证明了在芳香族π表面上环氧化物开放醚环化的发生。尽管反应是通过非常规机制进行的，但所得产物与常规布朗斯台德酸催化的产物相同，并且符合鲍德温选择性规则。然而，不同的机制最终应该导致新产品的出现，阴离子-π催化一直不愿实现。在本文中，我们报告了在可比条件下适用于阴离子-π催化而不适用于布朗斯台德酸的非平凡反应。即，我们证明了阴离子-π模板化的自催化和具有醇盐-π相互作用的环氧化物开环可以提供非常规环化学的途径。对于较小的环，阴离子-π催化作用可提供抗鲍德温氧杂环戊烷，2-氧杂双环[3.3.0]辛烷，以及通过甲基迁移使鲍德温氧杂环丁烷膨胀。对于较大的环，阴离子-π模板自催化被认为减轻了折叠的熵损失，从而使不利的反鲍德温环化成为氧杂环丁烷和氧杂环丁烷。
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  作者：F. A. Akbutina、I. F. Sadretdinov、E. V. Vasil'eva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1012404018676

  日期：——

  Some geminal dimethyl-substituted functionalized C-4-synthons were prepared on the basis of (+/-)-pantolactone.