9-oxabicyclo<4.2.1>non-7-en-1-ol | 37996-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 9-oxabicyclo<4.2.1>non-7-en-1-ol
• 英文别名: 9-oxabicyclo[4.2.1]non-7-en-1-ol；(1S,6R)-9-oxabicyclo[4.2.1]non-7-en-1-ol
• CAS: 37996-45-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VLZDYGDTNNCQSZ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxabicyclo<4.2.1>non-7-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N-[4-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]butyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  经由HTIB介导的新型氧化裂解反应，简捷地进入手性5-（4-羟丁基）-2（5 H）-呋喃酮：（+）-Dubiusamine A的正式合成

  摘要：

  在HTIB [PhI（OH）OTs的基础上，由9-氧杂双环[4.2.1] non-7-en-1-ol完成了5-（4-羟丁基）-2（5 H）呋喃酮的简洁合成，又名Koser试剂]介导的新型氧化断裂。手性（-）-（R）-5-（4-羟基-丁基）-2（5 H）-呋喃酮（> 99％ee）用于（+）-二丁胺A（1）的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4005239
• 作为产物：
  描述：

  环辛二烯 在 (R)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl acetate 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-oxabicyclo<4.2.1>non-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  经由HTIB介导的新型氧化裂解反应，简捷地进入手性5-（4-羟丁基）-2（5 H）-呋喃酮：（+）-Dubiusamine A的正式合成

  摘要：

  在HTIB [PhI（OH）OTs的基础上，由9-氧杂双环[4.2.1] non-7-en-1-ol完成了5-（4-羟丁基）-2（5 H）呋喃酮的简洁合成，又名Koser试剂]介导的新型氧化断裂。手性（-）-（R）-5-（4-羟基-丁基）-2（5 H）-呋喃酮（> 99％ee）用于（+）-二丁胺A（1）的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4005239

文献信息

• A concise and stereospecific synthesis of some cyclitols containing eight-membered rings: cyclooctane-1,2,3,4-tetraoles
  作者：Emine Salamci

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.052

  日期：2010.6

  OsO4/NMO oxidation of the double bond gave (1R(S),2S(R),3R(S),4S(R))-cyclooctane-1,2,3,4-tetraol. Interestingly, epoxidation of cyclooctene-1,4-diol with m-CPBA also afforded trans-epoxy-diol 17. (1R(S),2R(S),3R(S),4S(R))-cyclooctane-1,2,3,4-tetraol was easily obtained by hydrolysis of epoxy-diol 17.

  从顺式，顺式-1，3-环辛二烯开始，简明而有效地合成了环辛烷-1，2，3，4-四环，新的多羟基化的八元碳环。顺式，顺式-1,3-环辛二烯经光氧化制得的环辛烯内过氧化物是合成中的关键化合物。用锌或硫脲还原内过氧化物，然后将羟基乙酰化，将OsO 4 / NMO双键氧化，得到（1 R（S），2 S（R），3 R（S），4 S（R））-环辛烷-1,2,3,4-四醇。有趣的是，环辛烯-1,4-二醇的环氧化米-CPBA也得到反式-环氧二醇17。通过环氧二醇17的水解，容易获得（1R（S），2R（S），3R（S），4S（R））-环辛烷-1,2,3,4-四醇。
• Suzuki, Masaaki; Oda, Yoshihisa; Hamanaka, Nobuyuki, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 517 - 535
  作者：Suzuki, Masaaki、Oda, Yoshihisa、Hamanaka, Nobuyuki、Noyori, Ryoji

  DOI：——

  日期：——