1-acetyl-4-chloro-indoline-2,3-dione | 114062-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4-chloro-indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Acetyl-4-chlor-indolin-2,3-dion；1-Acetyl-4-chloroindole-2,3-dione；1-acetyl-4-chloroindole-2,3-dione
• CAS: 114062-85-0
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 223.616
• InChiKey: AWDNZSVKFQCRAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 1-acetyl-4-chloro-indoline-2,3-dione 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced reactions of bicycloalkylidenes with isatin and isoquinolinetrione

  摘要：

  研究了靛红和 N-甲基-1,3,4-异喹啉三酮与双环亚烷基（如双环亚丙基、环亚丙基癸基环丁烷、环亚丙基癸基环己烷和双环亚己基）的光诱导反应。这些反应的主要产物是通过 1,4-双环重组的[2 + 2]光环加成途径产生的螺环氧乙烷。包括[4 + 2 + 2]环加成产物、氧代异色曼衍生物和其他环状重组产物在内的不常见产物是通过 1,6-双环重组的竞争性途径得到的。研究发现，反应溶液中氧的存在与不同类型产物的分布有关。还提出了一些机制，以合理解释光反应中的化学和区域选择性以及不同类型产物的来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob07158d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红 、 乙酸酐 生成 1-acetyl-4-chloro-indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Holt et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1217,1222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Construction of Dihydroisocoumarin-Based Spirooxindole Frameworks <i>via</i> Organocatalytic Tandem Reactions
  作者：Jia-Le Wu、Bai-Xiang Du、Yu-Chen Zhang、Ying-Ying He、Jing-Yi Wang、Ping Wu、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600271

  日期：2016.9.1

  An organocatalytic asymmetric approach has been developed for the ennantioselective construction of dihydroisocoumarin‐based spirooxindole frameworks in high yields, excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99%, all >95:5 dr, up to 99% ee). This approach takes advantage of chiral thiourea‐tertiaryamine catalyzed tandem reaction of isatins with enolizable homophthalic anhydride, which has

  已开发出一种有机催化不对称方法，用于高产率，出色的非对映异构和对映选择性（高达99％，所有> 95：5 dr，高达99％ee）的基于二氢异香豆素的螺并恶臭吲哚骨架的天线选择性构建。这种方法利用了手性硫脲-叔胺催化的靛红与可烯醇化的邻苯二甲酸酐的串联反应，该反应具有广泛的底物范围，并且可以在低催化剂负载下进行。该反应不仅为构建对映体富集的基于二氢异香豆素的螺氧杂吲哚骨架提供了一种有效而有用的方法，而且还将丰富催化重要的不对称串联反应和对映体选择性合成重要的螺环辛多酚的研究内容。
• Mangini; Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 840,841
  作者：Mangini、Passerini

  DOI：——

  日期：——
• Holt et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1217,1222
  作者：Holt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced reactions of bicycloalkylidenes with isatin and isoquinolinetrione
  作者：Dong-Dong Wu、Ming-Tao He、Qi-Di Liu、Wei Wang、Jie Zhou、Lei Wang、Hoong-Kun Fun、Jian-Hua Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1039/c2ob07158d

  日期：——

  Photoinduced reactions of isatin and N-methyl-1,3,4-isoquinolinetrione with bicycloalkylidenes such as bicyclopropylidene, cyclopropylidenecyclobutane, cyclopropylidenecyclohexane and bicyclohexylidene were investigated. The reactions gave spirooxetanes as the major products derived from the [2 + 2] photocycloaddition pathway via 1,4-biradical recombination. Unusual products including the [4 + 2 + 2] cycloadducts, the oxoisochroman derivatives and other ring-rearranged products were derived from competitive pathways via 1,6-biradical recombination. The presence of oxygen in the reaction solution was found to be relevant to the distribution of different types of products. Mechanisms were proposed to rationalize the chemo- and regioselectivity in the photoreactions and the origin of the different types of products.

  研究了靛红和 N-甲基-1,3,4-异喹啉三酮与双环亚烷基（如双环亚丙基、环亚丙基癸基环丁烷、环亚丙基癸基环己烷和双环亚己基）的光诱导反应。这些反应的主要产物是通过 1,4-双环重组的[2 + 2]光环加成途径产生的螺环氧乙烷。包括[4 + 2 + 2]环加成产物、氧代异色曼衍生物和其他环状重组产物在内的不常见产物是通过 1,6-双环重组的竞争性途径得到的。研究发现，反应溶液中氧的存在与不同类型产物的分布有关。还提出了一些机制，以合理解释光反应中的化学和区域选择性以及不同类型产物的来源。