(5S,6S)-5-Methyl-6-phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 106836-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6S)-5-Methyl-6-phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 106836-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: HOCCXLMTOQWRSM-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Methyl-6-phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2RS,3RS)-methyl 2-methyl-3-hydroxy-3-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the diastereoselective formation of lactones from either achiral or chiral vinylogous urethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a050
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-pyrrolidin-1-ylpent-2-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 7.0h， 生成 (5S,6S)-5-Methyl-6-phenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for the diastereoselective formation of lactones from either achiral or chiral vinylogous urethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a050

文献信息

• anti-Aldol reactions of chiral alcohol-substituted vinylogous urethanes and the synthesis of (−)-prelactone B
  作者：Yu-Jang Li、Hsiu-Yin Hung、Yu-Wei Liu、Pei-Jhen Lin、Hung-Jyun Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.009

  日期：2011.2

  alcohol-substituted vinylogous urethanes, in which the double bond has E configuration was determined by single crystal X-ray analysis. In addition, we investigated the anti-aldol reactions of these chiral vinylogous urethane anions. The use of (1S,2R,4R)-1-(hydroxydiphenylmethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2,2,1]-heptan-2-ol as a chiral auxiliary, provided the best enantioselectivities, and the resulting vinylogous urethane

  本文描述了一种方便有效的合成手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的方法，其中通过单晶X射线分析确定了具有E构型的双键。另外，我们研究了这些手性乙烯基类氨基甲酸酯阴离子的抗醛醇缩合反应。使用（1 S，2 R，4 R）-1-（羟基二苯甲基）-7,7-二甲基双环[2,2,1]-庚-2-醇作为手性助剂，可提供最佳对映选择性，并且所得的乙烯基类氨基甲酸酯内酯可用于合成（-）-内酯B。讨论了主要对映异构体生成的合理机理。
• A new protocol for the diastereoselective formation of lactones from either achiral or chiral vinylogous urethanes
  作者：Richard Schlessinger、James R. Tata、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00380a050

  日期：1987.2