methyl (E)-3-pyrrolidin-1-ylpent-2-enoate | 102779-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-pyrrolidin-1-ylpent-2-enoate
• CAS: 102779-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: HNQINHJLILSEJY-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-pyrrolidin-1-ylpent-2-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Lithium; (1E,3E)-1-methoxy-3-pyrrolidin-1-yl-penta-1,3-dien-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Remarkably similar solution and solid-state structures for two divergently reactive lithium enolates derived from vinylogous urethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a065
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 Lithium; (1E,3E)-1-methoxy-3-pyrrolidin-1-yl-penta-1,3-dien-1-olate 生成 methyl (E)-3-pyrrolidin-1-ylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  ADAMS A. D.; SCHLESSINGER R. H.; TATA J. R.; VENIT J. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3068-3070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselection in the reaction of acid halides and vinylogous urethanes
  作者：Richard H. Schlessinger、James R. Tata、James P. Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96744-3

  日期：1987.1

  Acid halides which carry either an α-phenyl or α-alkoxy residue show fascinatingly high and useful diastereoselection on condensation with the vinylogous urethane derived ketene acetal enamine 3. Optically active halides of this type undergo reaction with 3 accompanied by very high diastereofacial selectivity.

  带有α-苯基或α-烷氧基残基的酰卤在与乙烯基氨基甲酸酯衍生的乙烯酮缩醛烯胺3缩合时表现出令人着迷的高和有用的非对映异构。这种类型的旋光卤化物与3发生反应，同时具有很高的非对映选择性。
• An efficacious C-glucosidation of β-ketoesters and ketones via enamines
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39880000057

  日期：——

  A route for the synthesis of α-C-glucosides of β-keto esters and ketones through the reaction of the corresponding enamines with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride activated by silver(I) trifluoromethanesulphonate is described.

  通过相应的烯胺与银活化的2,3,4,6-四-O-苄基-α- D-吡喃葡糖酰氯的反应合成β-酮酯和酮的α- C-葡萄糖苷的途径I）描述了三氟甲磺酸酯。
• A threo and Cram selective aldol-lactonization reaction and its application to the synthesis of Prelog-Djerassi lactonic acid
  作者：R. H. Schlessinger、M. A. Poss

  DOI：10.1021/ja00365a094

  日期：1982.1
• A new protocol for the diastereoselective formation of lactones from either achiral or chiral vinylogous urethanes
  作者：Richard Schlessinger、James R. Tata、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00380a050

  日期：1987.2
• Schlessinger, Richard; Lin, Peter; Poss, Michael, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 315 - 320
  作者：Schlessinger, Richard、Lin, Peter、Poss, Michael、Springer, James

  DOI：——

  日期：——