5-氯-2-(苯基甲基)-吲哚 | 227803-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-(苯基甲基)-吲哚
• 英文名称: 2-benzyl-5-chloro-1H-indole
• 英文别名: 2-Benzyl-5-chloroindole；5-chloro-2-benzyl-1H-indole
• CAS: 227803-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: FIYMNUNPPYABMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(苯基甲基)-吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苯甲酰氯 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-benzyl-5-chloro-1H-indol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍，N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-的设计，合成及生物学评价胍和N-（1H-吲哚-3-基）-胍。

  摘要：

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.029
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-氯吲哚 在 PPA 作用下， 以83%的产率得到5-氯-2-(苯基甲基)-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic imidazoline compounds

  摘要：

  这项发明涉及某些新型咪唑啉化合物及其类似物，它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病，其中存在葡萄糖代谢障碍，以及包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US20040009976A1

文献信息

• Ruthenium-catalyzed regioselective synthesis of 2-substituted indoles via ring-opening of epoxides by anilines
  作者：Chan Sik Cho、Jun Ho Kim、Heung-Jin Choi、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00396-4

  日期：2003.3

  Anilines react with epoxides in dioxane at 180°C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst along with tin(II) chloride to afford 2-substituted indoles in moderate to good yields.

  在催化量的钌催化剂与氯化锡（II）的存在下，苯胺在180℃下于二恶烷中与环氧化物反应，以中等至良好的收率得到2-取代的吲哚。
• New route to 2-substituted indoles by pyrolysis of N-acylacetylphenylhydroxylamines
  作者：Ken-ichi Hirao、Kunihiko Mohri、Osamu Yonemitsu、Masayoshi Tabata、Junkichi Sohma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91646-0

  日期：1992.3

  Convenient and regiospecific synthesis of 2-substituted indol (3) by thermolysis of N-acylacetylphenylhydroxylamine (1 and its mechanism including the formation of a radical intermediate are reported.

  据报道，通过N-酰基乙酰基苯基羟胺（1）的热解，可以方便地进行区域取代的2-取代的吲哚（3）合成，其机理包括形成自由基中间体。
• Efficient synthesis of 3-(4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl)-1H-indoles
  作者：Ulrike Hary、Ulrike Roettig、Michael Paal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00960-1

  日期：2001.7

  A simple method for the synthesis of various 3-(4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl)-1H-indoles is described. Treatment of different substituted indoles with 1-acelyl-imidazolidin-2-one in the presence of phosphorus oxychloride afforded after hydrolysis in ethanol the corresponding 3-(4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl)-1H-indoles in moderate to good yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• US6410562B1
  申请人：——

  公开号：US6410562B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• [EN] HYPOGLYCEMIC IMIDAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOLINE HYPOGLYCEMIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999032482A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.(FR) L'invention concerne certains nouveaux composés d'imidazoline et leurs analogues, l'utilisation de ces composés pour traiter le diabète, des complications diabétiques, des troubles métaboliques, ou des maladies associées dans lesquelles l'intolérance au glucose est constatée. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des procédés pour les préparer.