(R)-1-(3,4-difluorobenzyl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 1001413-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,4-difluorobenzyl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-oxopyridine-3-carboxamide
• CAS: 1001413-68-8
• 化学式: C₂₁H₁₈F₂N₂O₃
• 分子量: 384.382
• InChiKey: JLCQABHBDPGUGR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,4-difluorobenzyl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 在 盐酸 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-N-(2-(3,4-diaminophenoxy)-1-phenylethyl)-1-(3,4-difluorobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and highly selective PDK1 inhibitor via fragment-based drug discovery

  摘要：

  We report the use of a fragment-based lead discovery method, Tethering with extenders, to discover a pyridinone fragment that binds in an adaptive site of the protein PDK1. With subsequent medicinal chemistry, this led to the discovery of a potent and highly selective inhibitor of PDK1, which binds in the 'DFG-out' conformation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.032
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(2E)-3-methoxyprop-2-en-1-ylidene] malonate 在 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-(3,4-difluorobenzyl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/5457

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRIDINONYL PDK1 INHIBITORS
  申请人：Lind Kenneth Egnard

  公开号：US20100144730A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides pyridinonyl PDK1 inhibitors and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了吡啶基PDK1抑制剂及其使用方法，用于治疗癌症。
• US8778977B2
  申请人：——

  公开号：US8778977B2

  公开（公告）日：2014-07-15