胆甾-5-烯-3-醇 | 765935-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾-5-烯-3-醇
• 英文名称: cholesterol
• 英文别名: cholest-5-en-3-ol；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 765935-41-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-FNOPAARDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

胆固醇不容易被生物降解，主要通过胆汁酸在粪便中排出体外。只有肝脏拥有能够降解大量胆固醇的酶。胆固醇及其氧化代谢物（氧甾醇）通过脂蛋白复合物从外周组织转运回肝脏，通过转化为氧甾醇和胆汁酸进行分解代谢。后者被输送到肠道中帮助消化。直到最近，人们还认为大约90%的胆固醇通过胆汁酸从人体中排出。然而，现在的动物模型实验表明，有相当一部分胆固醇是通过一种称为跨肠道胆固醇外排的过程直接分泌到肠道中的。

Cholesterol is not readily biodegradable and is primarily eliminated in the feces as bile acids. Only the liver possesses the enzymes to degrade significant amounts. Cholesterol and its oxidized metabolites (oxysterols) are transferred back from peripheral tissues in lipoprotein complexes to the liver for catabolism by conversion to oxysterols and bile acids. The latter are exported into the intestines to aid digestion. Until recently, it was believed that approximately 90% of cholesterol elimination from the body occurred via bile acids in humans. However, experiments with animal models now suggest that a significant amount is secreted directly into the intestines by a process known as trans-intestinal cholesterol efflux.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

胆固醇对生命至关重要。然而，长期高水平的胆固醇（来自饮食或遗传倾向或如高脂血症等疾病）以及胆固醇酯会导致低密度脂蛋白（LDL）颗粒过多。在健康个体中，LDL颗粒体积大而数量相对较少。相比之下，大量的小LDL颗粒与动脉内促进动脉粥样硬化疾病有强烈关联。在氧化LDL颗粒浓度升高的条件下，尤其是小LDL颗粒，胆固醇会促进动脉壁的粥样斑块沉积，这种情况被称为动脉粥样硬化，它是冠状动脉心脏病和其他形式心血管疾病的主要贡献者。抵抗素，一种由脂肪组织分泌的蛋白质，已被证明能增加人类肝细胞中LDL的产生，并且还会降解肝脏中的LDL受体。因此，肝脏清除血液中胆固醇的能力减弱。抵抗素加速了LDL在动脉中的积累，增加了心脏病的风险。

Cholesterol is essential for life. However, chronically high levels (from diet or from genetic predisposition or from diseases such as hyperlipidemia) of cholesterol and cholesterol esters lead to an excess of low-density lipoprotein (LDL) particles. In healthy individuals the LDL particles are large and relatively few in number. In contrast, large numbers of small LDL particles are strongly associated with promoting atheromatous disease within the arteries. In conditions with elevated concentrations of oxidized LDL particles, especially small LDL particles, cholesterol promotes atheroma plaque deposits in the walls of arteries, a condition known as atherosclerosis, which is a major contributor to coronary heart disease and other forms of cardiovascular disease. Resistin, a protein secreted by fat tissue, has been shown to increase the production of LDL in human liver cells and also degrades LDL receptors in the liver. As a result, the liver is less able to clear cholesterol from the bloodstream. Resistin accelerates the accumulation of LDL in arteries, increasing the risk of heart disease.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

3, 其对人类致癌性无法分类。

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

高血浆水平会导致高脂血症或高胆固醇血症，长期下去可能会导致动脉硬化、心脏病、中风和肾功能不良。胆固醇水平极低（低胆固醇血症）可能会导致抑郁症、癌症和脑出血。慢性高胆固醇水平与至少5种遗传代谢错误有关，包括：脑腱黄色瘤病、胆固醇酯储积病、先天性脂质肾上腺增生、高胆固醇血症和泽尔韦格综合症。

High plasma levels lead to hyperlipidemia or hypercholesterolemia which over a long period of time can lead to athersoclerosis, heart disease, stroke, poor kidney function. Extremely low levels of cholesterol (hypocholesterolemia) can lead to depression, cancer and cerebral hemorrhage. Chronically high levels of cholesterol are associated with at least 5 inborn errors of metabolism including: Cerebrotendinous Xanthomatosis, Cholesteryl ester storage disease, Congenital Lipoid Adrenal Hyperplasia, Hypercholesterolemia and Zellweger syndrome.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

摄入，内源性生产。

Ingestion, endogenous production.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

血液中的胆固醇水平偏高通常没有明显的症状。以下是一些心血管疾病的症状：气短、胸痛、腿或手臂疼痛或无力、颈部、下颌、喉咙、上腹部疼痛，耐力下降，动脉粥样硬化斑块形成。

There are no visible symptoms of high serum cholesterol. The following are symptoms of cardiovascular diseases: shortness of breath, chest pain, pain or weakness in legs or arms, pain in the neck, jaw, throat, upper abdomen, poor exercise tolerance, atherosclerotic plaques.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾-5-烯-3-醇 在 特戊醛 4 A molecular sieve 、 三甲基铝 、 2,7-dimethyl-1,8-biphenylenediol 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  催化 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 和 Oppenauer (OPP) 反应：强双齿醇铝对氢化物转移的显着加速

  摘要：

  通过采用 (2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基)双(二烷氧基铝) (3) 作为催化剂，设计了一种用于 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原的高效催化程序。例如，在催化量的原位生成的 3a (1 mol%) 的存在下，以 i-PrOH (1 equiv) 作为氢化物源在 CH 2 Cl 2 中还原 4-苯基环己酮在室温下在 I 内顺利进行。小时以82%的分离产率提供4-苯基环己醇。与此形成鲜明对比的是，使用化学计量 Al(i-PrO) 3 的常规 MPV 还原导致在类似条件下回收起始酮。我们的方法还能够以真正催化的方式实现 MPV 还原的逆反应，即 Oppenauer (OPP) 氧化。此外，这些发现促使我们在二齿铝催化剂 1 的存在下通过 MPV 反应过程同时开发羟基羰基底物的分子内还原/氧化，其中发生了从仲醇部分到远程羰基的高度化学选择性氢化物转移。最后，我们证明了现代

  DOI：

  10.1055/s-2002-19802
• 作为产物：
  描述：

  (3A,5R,6B)-6-甲氧基-3,5-环胆甾烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到胆甾-5-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CHOLESTEROL AND VITAMIN D3 FROM PHYTOSTEROLS
  [FR] SYNTHÈSE DE CHOLESTÉROL ET DE VITAMINE D3 À PARTIR DE PHYTOSTÉROLS

  摘要：

  本发明揭示了一种从廉价的粗植物甾醇中合成素食胆固醇和维生素D3的新方法。

  公开号：

  WO2021005618A1
• 作为试剂：
  描述：

  Propan-2-yl 5-amino-4-oxopentanoate 在 盐酸 、 胆甾-5-烯-3-醇 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到5-氨基乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于触媒法的氨基酮戊酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机化学制备领域，公开了一种用于的基于触媒法的氨基酮戊酸的制备方法。本发明包括以下步骤：合成氨基乙酰丙酸(ALA)：分子式Ⅰ物质与分子式Ⅱ物质在活性炭的催化作用下反应生成ALA；过滤：步骤(1)所得产物冷却后过滤；成盐、除杂：向滤液中加入盐酸，混匀后离心，将上清液蒸发浓缩；提纯：将浓缩液加入丙酮中，充分混匀，干燥，即得氨基酮戊酸。本发明工艺简单，成本低廉，生产周期短，节能环保，产物收率高、纯度高。

  公开号：

  CN106008245A

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual Catalysis for Visible-Light-Mediated Alkene–Alkyne Coupling
  作者：Pramod Rai、Kakoli Maji、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01201

  日期：2019.5.17

  Dual photoredox transition-metal catalysis has recently emerged as a powerful tool for making synthetically challenging carbon–carbon bonds under milder reaction conditions. Herein, we report on the visible-light-mediated controlled generation of low-valent cobalt catalyst without the need for a metallic reductant. It enabled C–C bond formation via ene-yne coupling at room temperature. The generality

  最近，双重光氧化还原过渡金属催化已成为一种在较温和的反应条件下制备具有挑战性的碳-碳键的有力工具。在本文中，我们报道了在不需要金属还原剂的情况下可见光介导的低价钴催化剂的受控生成。它可以在室温下通过ene-yne偶联形成C–C键。这种双重催化的普遍性通过容纳多个官能团的可观分子多样性的创造得到证明。
• Synthesis and spectroscopic studies of Ru(II) complexes of steroidal thiosemicarbazones by multi step reaction: As anti-bacterial agents
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.05.001

  日期：2017.8

  Ru(II) steroidal metal complexes were synthesized by the reaction of dichlorodicarbonyl ruthenium(II) [Ru(CO)2Cl2]n with Steroidal thiosemicarbazones. Coordination via the thionic sulfur and the azomethine nitrogen atom of the thiosemicarbazone to the Ru(II) metal. Steroidal thiosemicarbazone derivatives were obtained by the thiosemicarbazide with steroidal ketones. Structures of the steroidal thiosemicarbazone

  Ru（II）类固醇金属配合物是通过二氯二羰基钌（II）[Ru（CO）2Cl2] n与类固醇硫代半氨基甲酮的反应合成的。通过硫代半碳zone的亚硫磺和偶氮甲氮原子与Ru（II）金属进行配位。通过硫代氨基脲与甾族酮得到甾族硫代氨基脲衍生物。FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，Fab-Mass光谱和元素分析证实了甾族硫半脲和其金属配合物的结构。这些化合物的抗菌活性首先通过圆盘扩散试验在体外对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌进行了测试，然后确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Clean protocol for deoxygenation of epoxides to alkenes <i>via</i> catalytic hydrogenation using gold
  作者：Jhonatan L. Fiorio、Liane M. Rossi

  DOI：10.1039/d0cy01695k

  日期：——

  The epoxidation of olefin as a strategy to protect carbon–carbon double bonds is a well-known procedure in organic synthesis, however the reverse reaction, deprotection/deoxygenation of epoxides is much less developed, despite its potential utility for the synthesis of substituted olefins. Here, we disclose a clean protocol for the selective deprotection of epoxides, by combining commercially available

  烯烃的环氧化是保护碳-碳双键的一种策略，是有机合成中众所周知的方法，然而，尽管逆反应，环氧化物的脱保护/脱氧反应却很少开发，尽管它可以用于合成取代的烯烃。在这里，我们通过结合市售的有机磷配体和金纳米颗粒（Au NP）公开了一种用于环氧化物选择性脱保护的清洁方法。除了成功地用于环氧化物的脱氧中，发现的催化体系还能够使用分子氢作为还原剂选择性还原N-氧化物和亚砜。金NP催化剂与亚磷酸三乙酯P（OEt）3结合与仅金纳米颗粒相比，它的反应性明显更高。该方法不仅是在温和条件下的互补的Au催化还原反应，而且是一种选择性还原各种有价值的分子的有效方法，这些分子在合成上不方便，或者通过替代合成方案或使用经典方法难以获得，过渡金属催化剂。
• 2-Iodoxybenzoic acid organosulfonates: preparation, X-ray structure and reactivity of new, powerful hypervalent iodine(v) oxidants
  作者：Mekhman S. Yusubov、Dmitrii Yu. Svitich、Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c3cc47090c

  日期：——

  New powerful hypervalent iodine(V) oxidants, tosylate and mesylate derivatives of 2-iodoxybenzoic acid (IBX), were prepared by the reaction of IBX with the corresponding sulfonic acids. Single crystal X-ray crystallography of the diacetate derivative of IBX-tosylate revealed an unusual heptacoordinated iodine geometry without any significant intermolecular secondary interactions.

  通过IBX与相应的磺酸反应，制得了新的强效高价碘（V）氧化剂，即2-碘氧基苯甲酸（IBX）的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物。IBX-甲苯磺酸酯的二乙酸酯衍生物的单晶X射线晶体学分析显示异常的七配位碘几何结构，没有任何明显的分子间二级相互作用。
• Benzotriazol-1-yl-sulfonyl Azide for Diazotransfer and Preparation of Azidoacylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Mirna El Khatib、Oleg Bol’shakov、Levan Khelashvili、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo101296s

  日期：2010.10.1

  Benzotriazol-1-yl-sulfonyl azide, a new crystalline, stable, and easily available diazotransfer reagent provides N-(α-azidoacyl)benzotriazoles convenient for N-, O-, C- and S-acylations. The efficient syntheses of various amides, azido protected peptides, esters, ketones and thioesters is reported together with a wide range of azides (including α-azido acids from α- amino acids in partially aqueous conditions) and

  苯并三唑-1-基磺酰叠氮化物是一种新型的结晶，稳定且易于获得的重氮转移试剂，可提供N-（α-叠氮酰基）苯并三唑，可方便地进行N-，O-，C-和S-酰化反应。据报道，各种酰胺，叠氮基保护的肽，酯，酮和硫代酯的有效合成与各种叠氮化物（包括部分水性条件下来自α-氨基酸的α-叠氮酸）和重氮化合物一起有效地合成了。