(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acrylate
• 英文别名: [(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] prop-2-enoate
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: LBTKSYXEJYABAR-BTSBEZGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acrylate 在 二氢吡啶 、 [Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbpy)]PF₆ 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(E)-(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-ethylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钴双催化用于可见光介导的烯烃-炔烃偶联反应

  摘要：

  最近，双重光氧化还原过渡金属催化已成为一种在较温和的反应条件下制备具有挑战性的碳-碳键的有力工具。在本文中，我们报道了在不需要金属还原剂的情况下可见光介导的低价钴催化剂的受控生成。它可以在室温下通过ene-yne偶联形成C–C键。这种双重催化的普遍性通过容纳多个官能团的可观分子多样性的创造得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01201
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-5-烯-3-醇 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以48%的产率得到(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钴双催化用于可见光介导的烯烃-炔烃偶联反应

  摘要：

  最近，双重光氧化还原过渡金属催化已成为一种在较温和的反应条件下制备具有挑战性的碳-碳键的有力工具。在本文中，我们报道了在不需要金属还原剂的情况下可见光介导的低价钴催化剂的受控生成。它可以在室温下通过ene-yne偶联形成C–C键。这种双重催化的普遍性通过容纳多个官能团的可观分子多样性的创造得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01201

文献信息

• POLYMER-CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR DRUG DELIVERY TECHNOLOGY
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20150157721A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有线性或环状的骨架，以及三个或四个附加的功能基团：一个或两个疏水化合物，包括固醇或“脂溶性”维生素，一个或两个亲水性聚合物，以及一个或两个碳水化合物。公开了一组具有中心骨架和三个附加功能基团的聚合物-碳水化合物共轭物，其中一个疏水性化合物不含类固醇酸。该共轭物可能以脂肪酸作为主要疏水载体，一个亲水性聚合物和一个碳水化合物。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接骨架和功能基团之间，以修改载体或中心骨架以进行偶联反应并优化共轭物的性能。
• Polymer-carbohydrate conjugates for drug delivery technology
  申请人：Wu Nian

  公开号：US10835608B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  本发明包括化合物、制造方法和使用方法。这些化合物可具有线性或环状骨架和三个或四个附加官能团：一个或两个亲脂化合物（包括甾醇或 "脂溶性 "维生素）、一个或两个亲水性聚合物以及一个或两个碳水化合物。已公开的一组聚合物-碳水化合物共轭物具有一个中心骨架和三个附加官能团，其中一种亲脂化合物不含两种甾醇酸。共轭物可以脂肪酸为主要亲脂载体，一种亲水性聚合物和一种碳水化合物。可以选择特定的官能团，用于配制药品、化妆品、营养品等。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种烷基化反应，或其组合或系列烷基化反应，包括 N-烷基化反应或 O-烷基化反应、醚化反应、酯化反应和酰胺化反应等化学过程。还可在骨架和官能团之间选择各种连接物，以修饰用于偶联反应的载体或中心骨架，优化共轭物的性能。
• N-Iminopyridinium Compounds in Giese Reaction: Photoinduced Homolytic N–N and C–C Bond Cleavage for Cyanoalkyl Radical Generation
  作者：Gyuri Han、Jihyun You、Junhyeon Choi、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00565

  日期：2024.3.29

  photoinduced cyanoalkyl radical addition methodology using N-iminopyridinium reagents derived from cyclic ketones. Mechanistic investigations reveal the association of the excited Hantzsch ester and iminopyridinium with pyridyl radical generation. The ensuing cascade involving homolytic N–N bond and C–C bond cleavage of the pyridyl radical ultimately leads to the formation of cyanoalkyl radical species, leading

  我们提出了一种创新的光诱导氰烷基自由基加成方法，该方法使用源自环酮的N-亚氨基吡啶鎓试剂。机理研究揭示了激发的 Hantzsch 酯和亚氨基吡啶鎓与吡啶自由基生成的关联。随后涉及吡啶基自由基的均裂 N-N 键和 C-C 键断裂的级联最终导致氰基烷基自由基物种的形成，从而产生多种 Giese 型产物。该方法展示了后期功能化的多功能性和合成实用性。
• Synthesis of axially chiral biaryls via Pd(II)-catalyzed direct C(sp2)−H olefination
  作者：Rohit Kumar、Diksha Parmar、Sarthi、Devesh Chandra、Sumit、Akhilesh K. Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114395

  日期：2024.11

  Herein, a protocol for the construction of axially chiral biaryls Pd-catalyzed direct C–H olefination of 1-arylisoquinoline -oxides through kinetic resolution have been uncovered. The atroposelective C–H olefination of 1arylisoquinoline -oxides is achieved with alkenes such as acrylates, styrenes, phenylvinyl sulfone, acrylonitrile, and maleimides. The commercially available, cost-effective, and bench-stable

  在此，揭示了通过动力学拆分构建轴向手性联芳基 Pd 催化 1-芳基异喹啉氧化物直接 C-H 烯化的方案。 1 芳基异喹啉氧化物的对转选择性 C-H 烯化是用烯烃（例如丙烯酸酯、苯乙烯、苯基乙烯基砜、丙烯腈和马来酰亚胺）实现的。市售的、经济有效且实验室稳定的手性单保护氨基酸被成功地用作手性配体，以实现对细胞选择性产物的动力学拆分。从DFT计算中观察到的轴向手性产物具有高构象稳定性，显示出其优异的稳定性。基于初步的机理研究，提出了一种合理的机制，并由 DFT 计算进一步证明。