cholesteryl ethylene glycol ether | 197704-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl ethylene glycol ether
• 英文别名: 2-cholesteroxyethanol；2-(((8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)ethan-1-ol；2-(cholest-5-en-3β-yloxy)-1-ethanol；cholest-5-en-3β-oxyethan-2-ol；2-[[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethanol
• CAS: 197704-34-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: NPYXBHZQVNRAOF-KZSQEHGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl ethylene glycol ether 生成 O-[[2-(cholest-5-en-3β-yloxy)ethoxy]hydroxyphosphinyl]choline hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Steroids

  摘要：

  其中R.sup.1到R.sup.4，X和n具有描述中给定的含义的公式##STR1##的类固醇，可以降低胆固醇和血浆胆固醇的肠道吸收，并且提供了一种从具有公式--O--X--OH中的醇残基的相应类固醇制备相同的过程。

  公开号：

  US05215972A1
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-5-烯-3-醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cholesteryl ethylene glycol ether
  参考文献：
  名称：

  基于胆固醇的新型侧链脂族聚碳酸酯的合成及液晶性能

  摘要：

  在这项研究中，我们 通过开环聚合，加氢还原和偶联反应，合成了一系列新型的液晶脂族嵌段聚碳酸酯共聚物mPEG 43 - b -P（MCC-C n）51（n = 1-4）。含有侧官能化的胆固醇基，并且柔性亚甲基的数目不同。本研究获得的手性化合物和共聚物的化学结构通过FT-IR和1通过平均分子量凝胶渗透色谱法（GPC）研究1 H NMR谱和共聚物的平均分子量。偏光光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）用于表征液晶行为。讨论了手性化合物和共聚物的结构和相行为受间隔物长度影响的关系。结果，具有两个亚甲基的手性化合物仅表现出近晶A（SmA）相，而具有更多亚甲基的那些手性化合物则表现出SmA和胆甾相。随着柔性亚甲基数目的增加，相应的熔融温度，LC相的转变温度和手性化合物的各向同性温度均呈下降趋势，中间相的温度范围变窄。具有两种亚甲基的聚碳酸酯共聚物没有显示出同晶型，而具有更

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.03.060

文献信息

• POLYMER-CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR DRUG DELIVERY TECHNOLOGY
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20150157721A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有线性或环状的骨架，以及三个或四个附加的功能基团：一个或两个疏水化合物，包括固醇或“脂溶性”维生素，一个或两个亲水性聚合物，以及一个或两个碳水化合物。公开了一组具有中心骨架和三个附加功能基团的聚合物-碳水化合物共轭物，其中一个疏水性化合物不含类固醇酸。该共轭物可能以脂肪酸作为主要疏水载体，一个亲水性聚合物和一个碳水化合物。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接骨架和功能基团之间，以修改载体或中心骨架以进行偶联反应并优化共轭物的性能。
• [EN] POLYMER-CYCLODEXTRIN-LIPID CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYMÈRE-CYCLODEXTRINE-LIPIDE
  申请人：WU NIAN

  公开号：WO2016209732A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. A group of polymer-cyclodextrin-lipid conjugates having a center backbone and three or four appended functional groups are disclosed, wherein one of the hydrophilic components is cyclodextrin. The compounds may have a backbone with three or four appended functional groups: one or two lipophilic compounds including sterols or "fat soluble" vitamins or fatty acids, one or two hydrophilic polymer and one cyclodextrin. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the center backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明涵盖了化合物、制备方法和使用方法。公开了一组具有中心骨架和三个或四个附加功能基团的聚合物-环糊精-脂质共轭物，其中一个亲水成分是环糊精。这些化合物可能具有一个带有三个或四个附加功能基团的骨架：一个或两个疏水化合物，包括甾醇或“脂溶性”维生素或脂肪酸，一个或两个亲水性聚合物和一个环糊精。特定的功能基团可以针对制备药物、化妆品、营养保健品等特定应用进行选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接中心骨架和功能基团，以修改载体或中心骨架用于偶联反应并优化共轭物的性能。
• pH sensitive lipids based on ortho ester linkers, composition and method
  申请人：Szoka, Jr. Francis C.

  公开号：US06897196B1

  公开（公告）日：2005-05-24

  The invention comprises lipid derivatives that rapidly degrade in the pH range from 4.0 to 7.0 and lipidic delivery systems that contain them. These lipid derivatives can be used to modify the delivery properties of the lipidic delivery systems to enable prolonged circulation times or more rapid drug unloading in the target tissue. The lipid derivatives are amphipathic compounds comprising a hydrophilic head group joined to a hydrophobic group by an acid-labile ortho ester linkage. The delivery systems of the invention exhibit degradation of less than 10% within 3 hours at a pH of 7.4 and degradation greater than 50% within 60 min at a pH of 5.0.

  该发明包括在pH范围为4.0至7.0快速降解的脂质衍生物和含有它们的脂质传递系统。这些脂质衍生物可用于修改脂质传递系统的传递特性，以实现延长循环时间或在靶组织中更快地释放药物。这些脂质衍生物是含有亲水头基与疏水基通过酸敏感的邻酚酯键连接的两性化合物。该发明的传递系统在pH为7.4时3小时内降解不超过10%，在pH为5.0时60分钟内降解超过50%。
• Steroide
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0430078A2

  公开（公告）日：1991-06-05

  Steroide der Formel worin R¹ bis R⁴, X und n die in der Beschreibung ange­gebene Bedeutung haben, besitzen die intestinale Resorption von Cholesterin und das Plasmacholesterin senkende Wirksamkeit. Sie werden hergestellt ausgehend von entsprechenden Steroiden mit einem Alkoholrest der Formel -O-X-OH in 3-Stellung.

  式中 R¹ 至 R⁴、X 和 n 的含义见说明。 其中 R¹ 至 R⁴、X 和 n 具有说明中给出的含义，具有肠道吸收胆固醇和降低血浆胆固醇的活性。它们是由相应的类固醇与位于 3 位的式 -O-X-OH 的醇残基制备而成。
• Designing Synthetic, Sulfated Glycosaminoglycan Mimetics That Are Orally Bioavailable and Exhibiting <i>In Vivo</i> Anticancer Activity
  作者：Shravan Morla、Ongolu Ravikumar、Connor O’Hara、Rio Boothello、Alberto Vera、Elsamani I. Abdelfadiel、Rawan Fayyad、Daniel K. Afosah、Chetna Sharon、Leopoldo Fernandez、Syed Ammer Shah、Bhaumik B. Patel、Umesh R. Desai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01511

  日期：2023.1.26