5-氯-2-[3-(羟基甲基)-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-4-基]二苯甲酮 | 38150-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-[3-(羟基甲基)-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-4-基]二苯甲酮
• 中文别名: 阿普唑仑杂质
• 英文名称: 5-chloro-2-[3-(hydroxymethyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl] benzophenone
• 英文别名: 5-chloro-2-(3-hydroxymethyl-5-methyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-benzophenone；5-chloro-2-[3-(hydroxymethyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenone；5-Chlor-2-<3-(hydroxymethyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4yl>benzophenon；[5-chloro-2-[3-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-4-yl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 38150-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 327.77
• InChiKey: UZEKJKOIIZBJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-[3-(羟基甲基)-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-4-基]二苯甲酮 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 阿普唑仑
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-(3-甲基-4H-1,2,4-三唑-4-基)二苯甲酮 在 paraformaldehyde 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以72.8%的产率得到5-氯-2-[3-(羟基甲基)-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-4-基]二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  2-[3-(Phthalimidomethyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenones

  摘要：

  将2-[3-(羟甲基)-4H-1,2,4-三唑-4-基]苯酮转化为2-[3-[(邻苯二甲酰亚胺或甲磺酰基)甲基]-4H-1,2,4-三唑-4-基]苯酮，然后将这些化合物转化为作为镇静剂和催眠剂有用的高活性6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]-苯二氮䓬。

  公开号：

  US03993660A1

文献信息

• Triazolyl benzophenone compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04000151A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Intermediates of the formula IV: ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; and wherein R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, bromo, nitro, and trifluoromethyl are produced by a multistep synthesis. The final compounds are tranquilizers and sedatives and can be used in mammals, including man, and in birds.

  公式IV的中间体：##STR1##其中R从氢和1到3个碳原子的烷基中选择；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4从氢、氟、氯、溴、硝基和三氟甲基中选择，通过多步合成制备。最终化合物是镇静剂和镇静剂，可用于哺乳动物，包括人类，以及鸟类。
• Gall, Martin; Kamdar, Bharat V.; Lipton, Michael F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1649 - 1661
  作者：Gall, Martin、Kamdar, Bharat V.、Lipton, Michael F.、Chidester, Connie G.、DuChamp, David J.

  DOI：——

  日期：——
• HESTER J. B. JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 575-581
  作者：HESTER J. B. JR.

  DOI：——

  日期：——
• GALL, MARTIN;KAMDAR, BHARAT V.;LIPTON, MICHAEL F.;CHIDESTER, CONNIE G.;DU+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1649-1661
  作者：GALL, MARTIN、KAMDAR, BHARAT V.、LIPTON, MICHAEL F.、CHIDESTER, CONNIE G.、DU+

  DOI：——

  日期：——
• US3993660A
  申请人：——

  公开号：US3993660A

  公开（公告）日：1976-11-23