5-氯-2-[4-(二甲氨基)苯基]苯并咪唑 | 1030574-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氯-2-[4-(二甲氨基)苯基]苯并咪唑
• 英文名称: 4-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(5-Chloro-2-benzimidazolyl)-n,n-dimethylaniline；4-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1030574-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃
• 分子量: 271.749
• InChiKey: SBZBJIZOURDIBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 5-氯-2-[4-(二甲氨基)苯基]苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以40%的产率得到4-(1-benzyl-6-chloro-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗菌剂和抗癌剂的 N-取代 6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物评价和计算机研究

  摘要：

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1

  DOI：

  10.1039/d2ra03491c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 ferric hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-氯-2-[4-(二甲氨基)苯基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Fe(HSO4)3作为一种新型高效氧化剂的一锅法合成苯并咪唑和苯并噻唑

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2011年9月5日接收，2011年12月7日接受 邻苯二胺和邻氨基苯硫酚与各种醛类在苯二胺存在下的一锅反应制备一系列取代苯并咪唑和苯并噻唑硫酸氢铁在乙醇和水中作为溶剂。反应顺利进行，收率高，化学选择性高，后处理简单。关键词：苯并咪唑，苯并噻唑，Fe(HSO)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.515

文献信息

• SONICATED ASSISTED SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES AND BENZOTHIAZOLES IN AQUEOUS MEDIA
  作者：SANDEEP D PARDESHI、JAYANT P SONAR、SHIVAJI S PAWAR、DEEPAK DEKHANE、SUNIL GUPTA、ASHOK M ZINE、SHIVAJI N THORE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100020

  日期：——

  ABSTRACT Ammonium nickel sulphate [(NH 4 ) 2 SO 4 .NiSO 4 .6H 2 O] was found as a new catalyst to synthesis 2-aryl benzimidazole, 2-aryl benzothiazole and 2-aryl benzoxazole in aqueous media under sonication irradiation. The procedure is an eco-friendly, efficient and provides simple workup and good yield. Keywords : - Benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole, aqueous media, sonication, ammonium nickel

  摘要发现硫酸铵镍[（NH 4）2 SO 4 .NiSO 4 .6H 2 O]是在水介质中超声辐照下合成2-芳基苯并咪唑，2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑的新催化剂。该过程是环保，高效的，并且提供简单的后处理和良好的产率。关键词：-苯并咪唑，苯并噻唑，苯并恶唑，水介质，超声处理，硫酸铵镍。电子邮件：[e-mail]简介苯并咪唑，苯并恶唑和苯并唑是重要的杂环核，已广泛用于药物化学1,2。这些杂环是药物开发中重要的药效团3,4和许多重要有机化合物合成中的良好中间体5。这些杂环化合物具有不同的药理特性，例如抗菌6，抗病毒7，
• Synthesis and insight into the structure–activity relationships of 2-phenylbenzimidazoles as prospective anticancer agents
  作者：Thi-Kim-Chi Huynh、Thi-Hong-An Nguyen、Thi-Cam-Thu Nguyen、Thi-Kim-Dung Hoang

  DOI：10.1039/d0ra02282a

  日期：——

  In order to explore and develop new anticancer agents, three series of 2-phenylbenzimidazoles, 15–46, were condensed under simple and mild conditions using sodium metabisulfite as an oxidation agent and another series, 47–55, were obtained via a reduction reaction using sodium borohydride. All the compounds synthesized were evaluated for their in vitro anticancer activities against three human cancer

  为了探索和开发新型抗癌药物，利用焦亚硫酸钠作为氧化剂，在简单温和的条件下缩合了三个系列的2-苯基苯并咪唑15-46 ，并通过使用还原剂进行还原反应得到了另一个系列47-55 。硼氢化钠。评估了所有合成的化合物对三种人类癌细胞系的体外抗癌活性。新型化合物38被发现是针对A549、MDA-MB-231和PC3细胞系最有效的多癌症抑制剂（IC 50值分别为4.47、4.68和5.50 μg mL -1 ）。此外，化合物40对MDA-MB-231细胞系表现出最佳IC 50值，为3.55 μg mL -1 。结果表明，向化合物37-55引入新的取代基可以提高其抗增殖活性。
• Synthesis and in vitro α-chymotrypsin inhibitory activity of 6-chlorobenzimidazole derivatives
  作者：Hina Siddiqui、Rabia Farooq、Bishnu P. Marasini、Rizwana Malik、Naima Syed、Syed Tarique Moin、Atta-ur-Rahman、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.018

  日期：2016.8

  Compounds 2–8, 15, 17, and 18 showed significant inhibitory activities. All the inhibitors were found to be competitive inhibitors, except compound 17, which was a mixed type inhibitor. The substituents (R) in para and ortho positions of phenyl ring B, apparently played a key role in the inhibitory potential of the series. Compounds 1–20 were also studied for their cytotoxicity profile by using 3T3 mouse

  苯并咪唑衍生物的文库1 - 20合成，并研究了它们的α胰凝乳蛋白酶（α-CT）的体外抑制活性。进行动力学和分子对接研究以鉴定抑制类型。 与标准的胰凝乳蛋白酶抑制素（IC 50  = 5.7±0.13μM）相比，发现化合物1是α-胰凝乳蛋白酶的良好抑制剂（IC 50  = 14.8±0.1μM，K i = 16.4μM）。化合物2 - 8，15，17，和18显示出显著抑制活性。发现除化合物外，所有抑制剂均为竞争性抑制剂。图17是混合型抑制剂。苯环B对位和邻位的取代基（R）显然在该系列的抑制潜力中起关键作用。化合物1 - 20也通过使用3T3小鼠成纤维细胞研究了它们的细胞毒性曲线和化合物3，5，6，8，12 - 14，16，17，19，和20被发现具有细胞毒性。与标准化合物chymostatin相比，对该系列中最活跃的成员进行了分子对接，以鉴定最可能的结合方式。本文报道的化合物可作为进一步研究
• Not all benzimidazole derivatives are microtubule destabilizing agents
  作者：In-ho Song、Su Jeong Park、Gyu Seong Yeom、Keum-soo Song、Taisun Kim、Satish Balasaheb Nimse

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.114977

  日期：2023.8

  most recent research on benzimidazole scaffold-based MTAs focuses on developing microtubule-destabilizing agents. However, there is no report on the benzimidazole scaffold-based microtubule-stabilizing agent. Here, we present the benzimidazole derivatives NI-11 and NI-18 that showed a profound anticancer activity as microtubule-stabilization agents. About twenty benzimidazole analogues were synthesized

  近年来，微管靶向药物（MTA）在开发新型小分子抗癌药物方面引起了极大的兴趣。MTA 作为微管稳定剂（紫杉醇）或微管不稳定剂（诺考达唑）表现出抗癌活性。FDA批准的含有苯并咪唑环的药物（诺考达唑、阿苯达唑、甲苯达唑等）是众所周知的微管不稳定剂。因此，最近关于基于苯并咪唑支架的 MTA 的研究重点是开发微管不稳定剂。然而，目前尚无基于苯并咪唑支架的微管稳定剂的报道。在这里，我们介绍苯并咪唑衍生物NI-11和NI-18作为微管稳定剂，显示出深远的抗癌活性。以优异的收率（80.0％～98.0％）合成了约20种苯并咪唑类似物，并使用两种癌细胞系（A549，MCF-7）和一种正常细胞系（MRC-5）测试了它们的抗癌活性。NI-11在 A549、MCF-7 和 MRC-5 细胞系中的IC 50值分别为 2.90、7.17 和 16.9 µM。NI-18在 A549、MCF-7 和 MRC-5 细胞系中的IC
• 신규한 2-아릴-1H-벤조[d]이미다졸 유도체, 이의 제조 방법 및 이의 항암제로서의 용도
  申请人：한림대학교 산학협력단

  公开号：KR20230141115A

  公开（公告）日：2023-10-10

  본 발명은 벤지미다졸 유도체에 관한 것으로, 보다 상세하게 우수한 항암 활성을 가지는 벤지미다졸 유도체, 이의 제조 방법 및 이의 항암제로서의 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物，特别是具有优异抗癌活性的苯并咪唑衍生物、其制备方法以及作为抗癌剂的用途。