ethyl 4,6-dichloro-5-fluoro-β-oxo-3-pyridinepropanoate | 154012-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-dichloro-5-fluoro-β-oxo-3-pyridinepropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 154012-10-9
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂FNO₃
• 分子量: 280.083
• InChiKey: KLAJCTWIYSFCSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-dichloro-5-fluoro-β-oxo-3-pyridinepropanoate 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7-chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列7-氨基-1-环丙基-8-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,6-萘啶-3-羧酸的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  已经制备了一系列的7-氨基-1-环丙基-1，4-二氢-8-氟-4-氧代-1，6-萘啶-3-羧酸，并评估了其抗菌活性。这些化合物是通过使用必要的氮亲核试剂从7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-8-氟-4-氧代-1,6-萘吡啶-3-羧酸中取代氯取代基而制得的产生标题化合物。萘啶酸由2，4-二羟基-3-硝基-5-吡啶甲酸乙酯经十个步骤合成。序列中的关键步骤是使用衍生自3-氨基-2,4-二氯-5-吡啶甲酸乙酯的重氮鎓离子的六氟磷酸盐进行的Schiemann反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300402
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基烟酸乙酯 在 镍 sodium hydroxide 、 hexafluorophosphoric acid 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.58h， 生成 ethyl 4,6-dichloro-5-fluoro-β-oxo-3-pyridinepropanoate
  参考文献：
  名称：

  一系列7-氨基-1-环丙基-8-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,6-萘啶-3-羧酸的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  已经制备了一系列的7-氨基-1-环丙基-1，4-二氢-8-氟-4-氧代-1，6-萘啶-3-羧酸，并评估了其抗菌活性。这些化合物是通过使用必要的氮亲核试剂从7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-8-氟-4-氧代-1,6-萘吡啶-3-羧酸中取代氯取代基而制得的产生标题化合物。萘啶酸由2，4-二羟基-3-硝基-5-吡啶甲酸乙酯经十个步骤合成。序列中的关键步骤是使用衍生自3-氨基-2,4-二氯-5-吡啶甲酸乙酯的重氮鎓离子的六氟磷酸盐进行的Schiemann反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300402