7-chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid | 154012-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 154012-14-3
• 化学式: C₁₂H₈ClFN₂O₃
• 分子量: 282.659
• InChiKey: YCWPBHBVBIENIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4β,7β,7aα)-4-amino-7-methyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisoindole 、 7-chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid 以 N-甲基乙酰胺 、 ice-water 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-[(3aα,4β,7β,7aα)-4-Amino-7-methyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisoindol-2-yl]-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,6-naphthyridonecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  该发明涉及新颖的1,6-萘啶酮羧酸衍生物，以及它们的制备方法，含有它们的抗菌组合物和饲料添加剂，以及用于制备这些活性化合物的新型中间体。

  公开号：

  US05811433A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基烟酸乙酯 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 hexafluorophosphoric acid 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 43.08h， 生成 7-chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列7-氨基-1-环丙基-8-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,6-萘啶-3-羧酸的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  已经制备了一系列的7-氨基-1-环丙基-1，4-二氢-8-氟-4-氧代-1，6-萘啶-3-羧酸，并评估了其抗菌活性。这些化合物是通过使用必要的氮亲核试剂从7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-8-氟-4-氧代-1,6-萘吡啶-3-羧酸中取代氯取代基而制得的产生标题化合物。萘啶酸由2，4-二羟基-3-硝基-5-吡啶甲酸乙酯经十个步骤合成。序列中的关键步骤是使用衍生自3-氨基-2,4-二氯-5-吡啶甲酸乙酯的重氮鎓离子的六氟磷酸盐进行的Schiemann反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300402

文献信息

• 1,6-Naphthyridoncarbonsäurederivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0726270B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5811433A
  申请人：——

  公开号：US5811433A

  公开（公告）日：1998-09-22
• 1,6-naphthyridonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05811433A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  The invention relates to novel 1,6-naphthyridonecarboxylic acid derivatives, to processes for their preparation, to antibacterial compositions and feed additives in which they are present, and to novel intermediates for the preparation of these active compounds.

  该发明涉及新颖的1,6-萘啶酮羧酸衍生物，以及它们的制备方法，含有它们的抗菌组合物和饲料添加剂，以及用于制备这些活性化合物的新型中间体。
• The synthesis of a series of 7-amino-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids as potential antibacterial agents
  作者：Joseph P. Sanchez、Rocco D. Gogliotti

  DOI：10.1002/jhet.5570300402

  日期：1993.7

  xo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids has been prepared and evaluated for antibacterial activity. These compounds were prepared by the displacement of the chloro substituent from 7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-fluoro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid employing the requisite nitrogen nucleophile to produce the title compounds. The naphthyridine acid was synthesized in ten steps from

  已经制备了一系列的7-氨基-1-环丙基-1，4-二氢-8-氟-4-氧代-1，6-萘啶-3-羧酸，并评估了其抗菌活性。这些化合物是通过使用必要的氮亲核试剂从7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-8-氟-4-氧代-1,6-萘吡啶-3-羧酸中取代氯取代基而制得的产生标题化合物。萘啶酸由2，4-二羟基-3-硝基-5-吡啶甲酸乙酯经十个步骤合成。序列中的关键步骤是使用衍生自3-氨基-2,4-二氯-5-吡啶甲酸乙酯的重氮鎓离子的六氟磷酸盐进行的Schiemann反应。