5-氯-2-巯基苯甲酸 | 20324-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-巯基苯甲酸
• 英文名称: 5-chloro-2-mercapto-benzoic acid
• 英文别名: 5-Chloro-2-mercaptobenzoic acid；5-chloro-2-sulfanylbenzoic acid
• CAS: 20324-50-9
• 化学式: C₇H₅ClO₂S
• mdl: MFCD07368340
• 分子量: 188.635
• InChiKey: BRJPZCDOLGSYPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  328.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-[(2-羧基-4-氯苯基)二硫烷基]-5-氯苯甲酸	2,2'-dithiobis<5-chlorobenzoic acid>	69135-70-2	C14H8Cl2O4S2	375.253

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-chloro-2-mercapto-benzoic acid methyl ester	52948-10-4	C8H7ClO2S	202.661
  ——	4-chloro-2-(hydroxymethyl)thiophenol	120121-37-1	C7H7ClOS	174.651
  ——	5-Chloro-2,2'-thiodibenzoesaeure	74053-17-1	C14H9ClO4S	308.742
  2-[(2-羧基-4-氯苯基)二硫烷基]-5-氯苯甲酸	2,2'-dithiobis<5-chlorobenzoic acid>	69135-70-2	C14H8Cl2O4S2	375.253
  ——	2-(4-Acetylphenylthio)-5-chlorbenzoesaeure	66949-65-3	C15H11ClO3S	306.77
  ——	5-chloro-2-(methylthio)benzaldehyde	91827-45-1	C8H7ClOS	186.662
  ——	5-chloro-2-(methylthio)benzyl alcohol	120121-38-2	C8H9ClOS	188.678
  ——	S-farnesyl-5-chlorothiosalicylic acid	——	C22H29ClO2S	392.99
  ——	5-chloro-2-(ethylsulfanyl)benzaldehyde	——	C9H9ClOS	200.689
  ——	5-chloro-1-(hydroxymethyl)-2-((4-chloro-6-(hydroxymethyl)phenyl)thio)benzene	1062599-79-4	C14H12Cl2O2S	315.22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-巯基苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(5-Chloro-2-hexylsulfanyl-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rotationally restricted mimics of rigid molecules: nonspirocyclic hydantoin aldose reductase inhibitors

  摘要：

  Sorbinil (1), a spirocyclic hydantoin, is a potent inhibitor of the enzyme aldose reductase. Simulation of the rigid spirocyclic ring orientation found in sorbinil was achieved with nonspirocyclic 5-[5'-chloro-2'-(alkylsulfonyl)-phenyl]hydantoins and 5-[5'-chloro-2'-[(N-alkylamino)sulfonyl]phenyl]hydantoins. The 2'-substituent (SO2R) was sufficiently large to hinder rotation of the hydantoin ring, forcing an orientation similar to that of a spirocyclic hydantoin. Calculated conformational preference, X-ray data, and inhibitory IC50 values for these nonspirocyclic 2'-substituted (SO2R) phenylhydantoins are in accord with what is expected for spirocyclic hydantoins and comparable to those of sorbinil.

  DOI：

  10.1021/jm00126a011
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-5-氯苯甲酸 在 盐酸 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氯-2-巯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/118141

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• Scaffold Diversity Inspired by the Natural Product Evodiamine: Discovery of Highly Potent and Multitargeting Antitumor Agents
  作者：Shengzheng Wang、Kun Fang、Guoqiang Dong、Shuqiang Chen、Na Liu、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Jian Li、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00910

  日期：2015.8.27

  thio-evodiamine (66c) showed excellent in vitro and in vivo antitumor efficacy with good tolerability and low toxicity. Antitumor mechanism and target profiling studies indicate that compound 66c is the first-in-class triple topoisomerase I/topoisomerase II/tubulin inhibitor. Overall, this study provided an effective strategy for natural product-based drug discovery.

  基于天然产物的药物发现中的一个关键问题是如何将产物转化为具有最佳药理特性的类药物分子。天然产物启发的支架多样性的产生是一种有效但具有挑战性的策略，用于研究更广阔的化学空间并确定有前途的药物线索。将我们的工作扩展到天然产物evodiamine，设计并合成了一个包含11个evodiamine启发的新型支架及其衍生物的多样化文库。它们中的大多数显示出对各种人类癌细胞系的良好至优异的抗肿瘤活性。特别地，3-氯-10-羟基硫代吴茱萸碱（66C）显示出优异的体外和体内抗肿瘤功效，耐受性好，毒性低。抗肿瘤机制和靶标分析研究表明，化合物66c是同类中的第一个三重拓扑异构酶I /拓扑异构酶II /微管蛋白抑制剂。总的来说，这项研究为基于天然产物的药物发现提供了有效的策略。
• BIARYL AND BIHETEROARYL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20080234384A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  This invention is directed to compounds of formula (I): wherein m, n, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中m、n、R1、R2和R3如本文中所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗铁代谢紊乱。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗铁代谢紊乱的方法。
• [EN] C-ABL TYROSINE KINASE INHIBITORY COMPOUND EMBODIMENTS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE TYROSINE KINASE C-ABL, MODES DE RÉALISATION, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019173761A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed herein are embodiments of a compound that inhibits c-Abl tyrosine kinase (also referred to herein as "c-Abl"). The compound embodiments described herein are novel c-Abl inhibitors that can bind to c-Abl at an allosteric site and inhibit its activity in various pathways. The compound embodiments also are capable of crossing the blood brain barrier and therefore are useful in inhibiting c-Abl activity as it affects pathways and/or proteins in the brain. The compound embodiments described herein are effective therapeutic agents for treating diseases involving c-Abl, such as cancers, motor neuron diseases, and neurodegenerative diseases. Also disclosed herein are embodiments of methods for making and using the c- Abl inhibitory compound embodiments.

  本文披露了一种抑制c-Abl酪氨酸激酶（本文中也称为"c-Abl"）的化合物实施例。本文描述的这些化合物实施例是新颖的c-Abl抑制剂，可以结合到c-Abl的一个变构位点，并在各种途径中抑制其活性。这些化合物实施例还能够穿过血脑屏障，因此在抑制影响大脑途径和/或蛋白质的c-Abl活性方面是有用的。本文描述的这些化合物实施例是治疗涉及c-Abl的疾病的有效治疗剂，如癌症、运动神经元疾病和神经退行性疾病。本文还披露了制备和使用c-Abl抑制化合物实施例的方法实施例。
• Direct Use of Benzylic Alcohols for Gold(III)-Catalyzed <i>S</i> -Benzylation of Mercaptobenzoic Acids in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Ayaka Tada、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.201500839

  日期：2016.2.4

  demonstrate the gold(III)‐catalyzed direct substitution of benzylic alcohols in water. These atom economic and environmentally benign protocols afford S‐benzylated products in moderate to excellent yields. In contrast, common Lewis or Brønsted acids as catalyst, and organic solvents such as dichloromethane or toluene were ineffective for the S‐benzylation of mercaptobenzoic acids. Water can be an attractive

  我们证明了金（III）催化的水中苄醇的直接取代。这些原子经济和环境友好的协议以中等到极好的收率提供了S-苄基化产物。相反，普通的路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂，有机溶剂如二氯甲烷或甲苯对巯基苯甲酸的S-苄基化反应无效。水可能是新的过渡金属催化反应的一种有吸引力的工具。Hammett对各种取代醇的速率常数的研究表明log（k X / k H）与σ +之间具有良好的相关性（R 2 = 0.97）。各个取代基的值。从斜率得到的负ρ值为2.35，这表明在过渡态中存在正电荷的积累。我们的催化系统可以仅使用2 mol％的金（III）催化剂进行操作，而无需在水中添加任何其他添加剂，并且可以放大至10 mmol规模（分离产率为85％）。值得注意的是，本方法可以完成未保护的巯基苯甲酸的S-苄基化反应，该反应具有化学选择性，并保留了完整的羧基。此外，烯丙基和炔丙基醇的直接取代也以良好的收率顺利进行。