2-(2-phenylethyl)propanedioic acid monomethyl ester | 1431838-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)propanedioic acid monomethyl ester
• 英文别名: 2-(methoxycarbonyl)-4-phenylbutanoic acid；2-Methoxycarbonyl-4-phenylbutanoic acid；2-methoxycarbonyl-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 1431838-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: RLUAFIAHFUEEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethyl)propanedioic acid monomethyl ester 在 锂硼氢 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  酪蛋白水解蛋白酶（ClpP）抑制的机制

  摘要：

  如果可以，请联系我：ClpP蛋白酶介导蛋白质稳态，并且可以被β-内酯有效地抑制。分子对接，诱变，基于活性的蛋白质谱分析和动力学研究相结合，现在揭示了ClpP抑制的机制。活性位点旁边的疏水口袋允许长的脂肪族和芳香族残基结合。优选的立体异构体结合到氧阴离子孔中。

  DOI：

  10.1002/anie.201204690
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二羧酸单甲基酯-2-苯基环丙烷 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(2-phenylethyl)propanedioic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zn-AcOH还原体系对供体-受体环丙烷的区域选择性氢解

  摘要：

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01549

文献信息

• The Mechanism of Caseinolytic Protease (ClpP) Inhibition
  作者：Malte Gersch、Felix Gut、Vadim S. Korotkov、Johannes Lehmann、Thomas Böttcher、Marion Rusch、Christian Hedberg、Herbert Waldmann、Gerhard Klebe、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201204690

  日期：2013.3.4

  Catch me if you can: The ClpP protease mediates protein homeostasis and can be efficiently inhibited by β‐lactones. A combination of molecular docking, mutagenesis, activity‐based protein profiling, and kinetics studies now reveals the mechanism of ClpP inhibition. A hydrophobic pocket next to the active site allows binding of long aliphatic and aromatic residues. The preferred stereoisomer binds into

  如果可以，请联系我：ClpP蛋白酶介导蛋白质稳态，并且可以被β-内酯有效地抑制。分子对接，诱变，基于活性的蛋白质谱分析和动力学研究相结合，现在揭示了ClpP抑制的机制。活性位点旁边的疏水口袋允许长的脂肪族和芳香族残基结合。优选的立体异构体结合到氧阴离子孔中。
• Regioselective Hydrogenolysis of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Zn-AcOH Reductive System
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Gennadij V. Latyshev、Stanislav I. Bezzubov、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01549

  日期：2017.9.15

  convenient low-cost method for regioselective ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes with the Zn-AcOH reductive system was developed. The general character of the method was displayed via efficient reduction of a representative series of 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters as well as donor–acceptor cyclopropanes with other types of electron-withdrawing activating groups. This method opens a rapid

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。