2-(4-cyanophenyl)-4,5-bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-imidazole | 1158814-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-4,5-bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-[4,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-imidazol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1158814-02-8
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅
• 分子量: 407.518
• InChiKey: BVXNGRJFNONYRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  645.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4’-双(二甲基)苯酯 、 4-氰基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-4,5-bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑作为Y型推挽生色团中的中心π键

  摘要：

  已设计，合成并充分表征了十二个基于咪唑的Y形推挽生色团，其特征在于4,5-双（N，N-二甲基苯胺基）咪唑为供体部分，系统地扩大了π-连接基，并以硝基和氰基为受体。已通过电化学，UV / Vis和IR光谱研究了合成的推挽系统，并计算了非线性光学性质。此外，还评估了测量和计算的特性与结构特征之间的定量关系。电化学和光谱性质主要受到强共轭受体，大π接头的存在以及发色团的空间排列的影响。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.11.004

文献信息

• Novel Charge-Transfer Chromophores Featuring Imidazole as π-Linkage
  作者：Filip Bureš、Anjan Patel、Miroslav Ludwig、Jiří Kulhánek、Oldřich Pytela、Aleš Růžička

  DOI：10.3987/com-08-11609

  日期：——

  Overall 21 imidazole-based chromophores have been synthesized and fully characterized. The imidazole core was systematically substituted with donors (NMe(2) and OMe) and acceptors (NO(2) and CN groups) additionally separated from the imidazole by pi-spacers such as 1,4-phenylen, styryl or thiophen-2-yl in order to finely tune their intramolecular charge transition. The target chromophores were further investigated by UV/Vis spectroscopy as potentially NLO-active compounds.
• Imidazole as a central π-linkage in Y-shaped push–pull chromophores
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Tomáš Mikysek、Jiří Ludvík、Oldřich Pytela

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.11.004

  日期：2011.7

  Twelve imidazole based Y-shaped push–pull chromophores have been designed, synthesised and fully characterised featuring 4,5-bis(N,N-dimethylanilino)imidazole as a donor moiety, a systematically enlarged π-linker and nitro and cyano groups as acceptors. The synthesised push–pull systems have been studied by electrochemistry, UV/Vis and IR spectroscopy and nonlinear optical properties have been calculated

  已设计，合成并充分表征了十二个基于咪唑的Y形推挽生色团，其特征在于4,5-双（N，N-二甲基苯胺基）咪唑为供体部分，系统地扩大了π-连接基，并以硝基和氰基为受体。已通过电化学，UV / Vis和IR光谱研究了合成的推挽系统，并计算了非线性光学性质。此外，还评估了测量和计算的特性与结构特征之间的定量关系。电化学和光谱性质主要受到强共轭受体，大π接头的存在以及发色团的空间排列的影响。