tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-8-(4-benzoylphenyl)-5-hydroxy-6-methylocta-2,7-dienoate | 541551-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-8-(4-benzoylphenyl)-5-hydroxy-6-methylocta-2,7-dienoate
• CAS: 541551-02-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₄
• 分子量: 406.522
• InChiKey: MEYDWRUOWRJWSM-AKNVRPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-8-(4-benzoylphenyl)-5-hydroxy-6-methylocta-2,7-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(3S,10R,16S)-16-{(S)-1-[(2S,3S)-3-(4-Benzoyl-phenyl)-oxiranyl]-ethyl}-3-isobutyl-10-(4-methoxy-benzyl)-1,4-dioxa-8,11-diaza-cyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素亲和标记：隐藻霉素-24的二苯甲酮类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了使用巴豆基硼化反应和Heck偶联作为关键步骤，高效合成隐藻霉素24的C16侧链二苯甲酮类似物。在体外微管蛋白组装测定中，β异构体的二苯甲酮类似物（IC（50）= 7.4 microM）的活性是隐藻素-24（IC（50）= 15 microM）的两倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01023-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-5-hexen-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-8-(4-benzoylphenyl)-5-hydroxy-6-methylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素亲和标记：隐藻霉素-24的二苯甲酮类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了使用巴豆基硼化反应和Heck偶联作为关键步骤，高效合成隐藻霉素24的C16侧链二苯甲酮类似物。在体外微管蛋白组装测定中，β异构体的二苯甲酮类似物（IC（50）= 7.4 microM）的活性是隐藻素-24（IC（50）= 15 microM）的两倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01023-5

文献信息

• Cryptophycin affinity labels: synthesis and biological activity of a benzophenone analogue of cryptophycin-24
  作者：Ramdas Vidya、MariJean Eggen、Gunda I. Georg、Richard H. Himes

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01023-5

  日期：2003.2

  An efficient synthesis of a C16 side chain benzophenone analogue of cryptophycin-24 using a crotylboration reaction and Heck coupling as key steps is described. In an in vitro tubulin assembly assay, the benzophenone analogue of the beta isomer (IC(50)=7.4 microM) is twice as active as cryptophycin-24 (IC(50)=15 microM).

  描述了使用巴豆基硼化反应和Heck偶联作为关键步骤，高效合成隐藻霉素24的C16侧链二苯甲酮类似物。在体外微管蛋白组装测定中，β异构体的二苯甲酮类似物（IC（50）= 7.4 microM）的活性是隐藻素-24（IC（50）= 15 microM）的两倍。