(S)-3-((R)-1-hydroxy-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one | 143427-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-3-((R)-1-hydroxy-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one
• 英文别名: (3S)-3-[(1R)-1-hydroxy-3-methylbutyl]-8-methoxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 143427-07-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: AEOWQWDKZHNMGN-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-1-hydroxy-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 amicoumacin C
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C-H烷基化反应在十二种阿米考霉素类天然产物全合成中的应用

  摘要：

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02576
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-甲基己-2-烯 在 sodium hydroxide 、 DHQ-PHN 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (S)-3-((R)-1-hydroxy-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Dihydroisocoumarin Moiety of AI-77-B via Copper-Mediated Cross-Coupling and Sharpless Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951999p

文献信息

• Partial Racemization Occurring in the Hydroxylactonization of a δ,ε-Epoxy Amide
  作者：Masaru ENOMOTO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.100646

  日期：2010.12.23

  Acid-promoted hydroxylactonization of a δ,ε-epoxy amide took place via both 6-exo-tet and 7-endo-tet processes, causing a considerable degree of racemization of the resulting δ-hydroxyalkyl-δ-lactone.

  酸催化的δ,ε-环氧酰胺羟基内酯化通过6-exo-tet和7-endo-tet两种途径进行，导致所得到的δ-羟基烷基-δ-内酯的相当程度的消旋化。
• A New Enantioselective Synthesis of the Aminodihydroisocoumarin Moiety of AI-77-B
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Aya Miyazaki、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1246/cl.1992.1255

  日期：1992.7

  The aminodihydroisocoumarin moiety of AI-77-B, a gastroprotective substance isolated from Bacillus pumilus AI-77, has been prepared from a convenient chiral synthon of L-erythrose by combination of chiral triflate technology and regioselective aromatic carboxylation.

  AI-77-B 是一种从枯草杆菌 AI-77 中分离出来的胃保护物质，它的氨基二氢异香豆素分子是通过手性三酸酯技术和区域选择性芳香羧化技术相结合，从 L-erythrose 的简便手性合成物中制备出来的。
• Asymmetric Synthesis of the Dihydroisocoumarin Moiety of AI-77-B <i>via</i> Copper-Mediated Cross-Coupling and Sharpless Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Stefano Superchi、Filippo Minutolo、Dario Pini、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo951999p

  日期：1996.1.1
• Application of Pd-Catalyzed C–H Alkylation Reaction in Total Syntheses of Twelve Amicoumacin-Type Natural Products
  作者：Hui-Hong Wang、Zhao Li、Yi-Yue Feng、Gao-Feng Yin、Tao Shi、Dian He、Xiao-Dong Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02576

  日期：2021.9.3

  Enantioselective total syntheses of 12 amicoumacin-type natural products are accomplished with a palladium(II)-catalyzed C–H alkylation as the key step to furnish the 3,4-dihydroisocoumarin scaffold. The target chemicals are assembled in a convergent protocol by merging 3,4-dihydroisocoumarin derived amine part with categories of acid segments that are efficiently prepared by chemoselective catalytic

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。