Y-05460M-A | 126262-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Y-05460M-A
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-amino-2,3-dihydroxy-N-[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]-5-methylhexanamide
• CAS: 126262-07-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: FFHBLZAZBVDUEH-SKMQDVENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((R)-1-hydroxy-3-methylbutyl)-8-methoxyisochroman-1-one 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Y-05460M-A
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C-H烷基化反应在十二种阿米考霉素类天然产物全合成中的应用

  摘要：

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02576

文献信息

• Concise Synthesis of PM-94128 and Y-05460M-A
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/jo9014968

  日期：2009.10.2

  The enantioselective total synthesis of PM-94128, a potent cytotoxin of microbial origin, was accomplished by a concise nine-step sequence of reactions in 14% overall yield from N-Boc-L-leucine. The synthesis of Y-05460M-A, a one-carbon lower homologue of PM-94128, was also achieved from N-BOC-L-valine by the same approach, which enabled its stereochemical determination.
• Application of Pd-Catalyzed C–H Alkylation Reaction in Total Syntheses of Twelve Amicoumacin-Type Natural Products
  作者：Hui-Hong Wang、Zhao Li、Yi-Yue Feng、Gao-Feng Yin、Tao Shi、Dian He、Xiao-Dong Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02576

  日期：2021.9.3

  Enantioselective total syntheses of 12 amicoumacin-type natural products are accomplished with a palladium(II)-catalyzed C–H alkylation as the key step to furnish the 3,4-dihydroisocoumarin scaffold. The target chemicals are assembled in a convergent protocol by merging 3,4-dihydroisocoumarin derived amine part with categories of acid segments that are efficiently prepared by chemoselective catalytic

  12 种阿米香豆素类天然产物的对映选择性全合成是通过钯 (II) 催化的 C-H 烷基化作为提供 3,4-二氢异香豆素支架的关键步骤完成的。通过将 3,4-二氢异香豆素衍生的胺部分与通过手性 1,2-二羟乙基呋喃-2(5H)-ones 的化学选择性催化氧化有效制备的酸链段类别合并，将目标化学品组装在一个收敛协议中。随后，研究了阿米香霉素对五种癌细胞系和一种正常细胞系的细胞毒性。