methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-4-methylpentanoate | 473837-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2-hydroxybenzyl)-L-leucinate；methyl (2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 473837-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: FHNMRIPJJUJRBT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-4-methylpentanoate 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于前手性酮的对映选择性不对称还原的新型手性开关配体

  摘要：

  新开发的手性配体 1 和 4 在前手性酮的不对称还原中显示出相反的对映选择性，导致产生两种对映异构体，这取决于具有高对映异构体过量的金属配合物。

  DOI：

  10.3390/61200988
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(2-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型手性2-（2-氧代-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯衍生物的简便方法及其抗氧化剂，细胞毒性和分子生物学评估对接属性

  摘要：

  从光学纯的氨基甲基苯酚5和4-硝基苯基氯甲酸酯合成了十种手性2-（2-oxo-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯甲基酯衍生物6a-6j。这些衍生物6a-6j的特征在于1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和HRMS光谱技术。通过手性HPLC法确认了这些衍生物的光学纯度。筛选了十种合成的酯衍生物6a-6j的体外抗氧化活性。在化合物6b-d和6h-j中，抗坏血酸的抗氧化活性与标准抗坏血酸相当。化合物6a和6e‐g表现出适度的抗氧化活性。此外，还通过MTT细胞增殖试验研究了这些化合物的体外细胞毒性，此外还对LDH泄漏和NO释放有影响。在这些衍生物中，6j表现出极好的活性，并且标准的IC 50值（12.54±0.71μM）非常接近阿霉素（7.2±0.58μM）。化合物6b，6h和6i对具有IC 50的HepG2细胞生存力的抑制作用优于化合物6j值（μM）分别为56.02±1

  DOI：

  10.1002/jhet.4196

文献信息

• Narasimhan; Swarnalakshmi; Balakumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1666 - 1669
  作者：Narasimhan、Swarnalakshmi、Balakumar、Velmathi

  DOI：——

  日期：——