methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-4-methylpentanoate | 473837-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2-hydroxybenzyl)-L-leucinate；methyl (2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 473837-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: FHNMRIPJJUJRBT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-4-methylpentanoate 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于前手性酮的对映选择性不对称还原的新型手性开关配体

  摘要：

  新开发的手性配体 1 和 4 在前手性酮的不对称还原中显示出相反的对映选择性，导致产生两种对映异构体，这取决于具有高对映异构体过量的金属配合物。

  DOI：

  10.3390/61200988
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(2-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型手性2-（2-氧代-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯衍生物的简便方法及其抗氧化剂，细胞毒性和分子生物学评估对接属性

  摘要：

  从光学纯的氨基甲基苯酚5和4-硝基苯基氯甲酸酯合成了十种手性2-（2-oxo-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯甲基酯衍生物6a-6j。这些衍生物6a-6j的特征在于1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和HRMS光谱技术。通过手性HPLC法确认了这些衍生物的光学纯度。筛选了十种合成的酯衍生物6a-6j的体外抗氧化活性。在化合物6b-d和6h-j中，抗坏血酸的抗氧化活性与标准抗坏血酸相当。化合物6a和6e‐g表现出适度的抗氧化活性。此外，还通过MTT细胞增殖试验研究了这些化合物的体外细胞毒性，此外还对LDH泄漏和NO释放有影响。在这些衍生物中，6j表现出极好的活性，并且标准的IC 50值（12.54±0.71μM）非常接近阿霉素（7.2±0.58μM）。化合物6b，6h和6i对具有IC 50的HepG2细胞生存力的抑制作用优于化合物6j值（μM）分别为56.02±1

  DOI：

  10.1002/jhet.4196

文献信息

• Narasimhan; Swarnalakshmi; Balakumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1666 - 1669
  作者：Narasimhan、Swarnalakshmi、Balakumar、Velmathi

  DOI：——

  日期：——
• Novel Chiral Switching Ligands for Enantioselective Asymmetric Reductions of Prochiral Ketones
  作者：S. Narasimhan、S. Swarnalakshmi、R. Balakumar、S. Velmathi

  DOI：10.3390/61200988

  日期：——

  The newly developed chiral ligands 1 and 4 show opposite enantioselectivity in the asymmetric reduction of prochiral ketones resulting in the production of either enantiomer depending on the metal complex with high enantiomeric excess.

  新开发的手性配体 1 和 4 在前手性酮的不对称还原中显示出相反的对映选择性，导致产生两种对映异构体，这取决于具有高对映异构体过量的金属配合物。
• Convenient method for the synthesis of some novel chiral methyl 2‐( <scp>2‐oxo‐2H</scp> ‐benzo[e][1,3]oxazin‐3( <scp>4H</scp> )‐yl)propanoate derivatives and biological evaluation of their antioxidant, cytotoxic, and molecular docking properties
  作者：Sivakumar Matam、Prabakaran Kaliyan、Loganathan Selvaraj、Seenivasa Perumal Muthu、Bharathi Priya Lohanathan、Vijaya Padma Viswanadhan、Himesh Makala、Ulaganathan Venkatasubramanian

  DOI：10.1002/jhet.4196

  日期：2021.2

  chiral methyl 2‐(2‐oxo‐2H‐benzo[e][1,3]oxazin‐3(4H)‐yl)propanoate derivatives 6a‐6j have been synthesized from optically pure amino methyl phenol 5 and 4‐nitrophenyl chloroformate. These derivatives 6a‐6j are characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT‐IR, and HRMS spectral techniques. Optical purity of these derivatives was confirmed by chiral HPLC method. Ten synthesized ester derivatives 6a‐6j were screened

  从光学纯的氨基甲基苯酚5和4-硝基苯基氯甲酸酯合成了十种手性2-（2-oxo-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯甲基酯衍生物6a-6j。这些衍生物6a-6j的特征在于1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和HRMS光谱技术。通过手性HPLC法确认了这些衍生物的光学纯度。筛选了十种合成的酯衍生物6a-6j的体外抗氧化活性。在化合物6b-d和6h-j中，抗坏血酸的抗氧化活性与标准抗坏血酸相当。化合物6a和6e‐g表现出适度的抗氧化活性。此外，还通过MTT细胞增殖试验研究了这些化合物的体外细胞毒性，此外还对LDH泄漏和NO释放有影响。在这些衍生物中，6j表现出极好的活性，并且标准的IC 50值（12.54±0.71μM）非常接近阿霉素（7.2±0.58μM）。化合物6b，6h和6i对具有IC 50的HepG2细胞生存力的抑制作用优于化合物6j值（μM）分别为56.02±1