methyl (2R,3R)-3-amino-2-methylbutanoate | 1443470-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-amino-2-methylbutanoate
• CAS: 1443470-50-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: RNMOPCBIOYTHPD-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-amino-2-methylbutanoate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N-[(2R,3R)-3-methyl-4-oxopentan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种非对映选择性合成不饱和无环胺的方法

  摘要：

  二烯和N-亚磺酰基甲苯磺酰胺的Diels-Alder加合物可用于合成具有可预测的立体化学和双键几何结构的均烯丙基胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81583-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(benzyloxycarbonylamino)butanoate 在 氢气 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2R,3R)-3-amino-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  草pe内酯A的全合成及生物评价

  摘要：

  在本文中，我们全面描述了草皮肽A（1）分17线性步长，总收率为11.3％。特别是，这项工作的特点是后期引​​入了敏感的双（噻唑啉）杂环和在空间拥挤的仲酰胺位点进行了出色的转化（72％收率）的31元大环化。生物学评估表明，草肽内酯A以剂量依赖的方式显着抑制癌细胞的增殖。它诱导癌细胞凋亡，这与聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的切割增加和bcl-2和bcl-xL的表达降低有关。此外，草肽A还通过增加G1期的细胞和减少S期和G2期的细胞而引起细胞周期的重新分布。另外，细胞周期停滞与细胞周期蛋白D的下调以及p27和p21的上调相关。

  DOI：

  10.1002/chem.201203667

文献信息

• Expanding dynamic kinetic protocols: transaminase-catalyzed synthesis of α-substituted β-amino ester derivatives
  作者：Aníbal Cuetos、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c3cc46760k

  日期：——

  Several α-alkylated β-amino esters have been obtained via DKR processes employing a kit of transaminases and isopropylamine as an amino donor in aqueous medium under mild conditions. Thus, while acyclic α-alkyl-β-keto esters afforded excellent conversions and enantioselectivities, although usually low diastereoselectivities, using more constrained cyclic β-keto esters high to excellent inductions were obtained.

  通过使用一套转氨酶和异丙胺作为氨基供体，在温和条件下的水相介质中，已获得几种α-烷基化β-氨基酯。这些非环状α-烷基-β-酮酯表现出优异的转化率和对映选择性，尽管通常具有较低的非对映选择性。然而，使用更受限的环状β-酮酯时，获得了高至优异的诱导效果。
• GARIGIPATI, R. S.;MORTON, J. A.;WEINREB, S. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 10, 987-990
  作者：GARIGIPATI, R. S.、MORTON, J. A.、WEINREB, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Grassypeptolide A
  作者：Hui Liu、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Xiangyou Xing、Anita R. Maguire、Hendrik Luesch、Hui Zhang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1002/chem.201203667

  日期：2013.5.17

  investigations into the synthesis of grassypeptolide A (1) in 17 linear steps with an overall yield of 11.3 %. In particular, this work features the late‐stage introduction of sensitive bis(thiazoline) heterocycles and 31‐membered macrocyclization conducted at the sterically congested secondary amide site in superb conversion (72 % yield). Biological evaluation indicated that grassypeptolide A significantly

  在本文中，我们全面描述了草皮肽A（1）分17线性步长，总收率为11.3％。特别是，这项工作的特点是后期引​​入了敏感的双（噻唑啉）杂环和在空间拥挤的仲酰胺位点进行了出色的转化（72％收率）的31元大环化。生物学评估表明，草肽内酯A以剂量依赖的方式显着抑制癌细胞的增殖。它诱导癌细胞凋亡，这与聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的切割增加和bcl-2和bcl-xL的表达降低有关。此外，草肽A还通过增加G1期的细胞和减少S期和G2期的细胞而引起细胞周期的重新分布。另外，细胞周期停滞与细胞周期蛋白D的下调以及p27和p21的上调相关。
• A method for diastereoselective synthesis of unsaturated acyclic amines
  作者：Ravi S. Garigipati、Judith A. Morton、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81583-x

  日期：1983.1

  Diels-Alder adducts of dienes and N-sulfinyltoluenesulfonamide can be used in synthesis of homoallylic amine derivatives having predictable stereochemistry and double bond geometry.

  二烯和N-亚磺酰基甲苯磺酰胺的Diels-Alder加合物可用于合成具有可预测的立体化学和双键几何结构的均烯丙基胺衍生物。