2-(2-fluoro-pyridin-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine | 1270496-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 2-(2-fluoro-pyridin-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 2-[[2-(2-Fluoropyridin-3-yl)pyrrolo[2,3-b]pyrazin-5-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1270496-68-8
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₄OSi
• 分子量: 344.464
• InChiKey: ARRDWKRGTISAME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro-pyridin-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-碘代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-2-(2-((1-(methylsulfonyl)piperidin-3-yl)amino)pyridin-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF JAK

  摘要：

  本发明涉及使用式I的新化合物，其中变量m、n、p、q、Q、r、R、R′、X、X′、Y、Z1、Z2和Z3如本文所述定义，这些化合物抑制JAK并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。

  公开号：

  US20110059118A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 、 2-氟-3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到2-(2-fluoro-pyridin-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF JAK

  摘要：

  本发明涉及使用式I的新化合物，其中变量m、n、p、q、Q、r、R、R′、X、X′、Y、Z1、Z2和Z3如本文所述定义，这些化合物抑制JAK并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。

  公开号：

  US20110059118A1