N,N-diethyl-2-(N-methylanilino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide | 883726-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(N-methylanilino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
• CAS: 883726-59-8
• 化学式: C₂₄H₃₃BN₂O₃
• 分子量: 408.349
• InChiKey: ALZNPOVBNDDQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(N-methylanilino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide 、 碘苯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N,N-diethyl-2-(N-methylanilino)-6-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Anionic N-Fries Rearrangement of N-Carbamoyl Diarylamines to Anthranilamides. Methodology and Application to Acridone and Pyranoacridone Alkaloids

  摘要：

  A general alkyllithium/LDA-mediated rearrangement of N-carbamoyl diarylamines 7a-g into the anthranilamides 8a-g and 9a-g (Table 1) is presented and applied to a regioselective efficient construction of acridone (17) and pyranoacridone (18) alkaloids (Scheme 4).

  DOI：

  10.1021/ol053162e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyll-2-(N-methylanilino)benzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(N-methylanilino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Anionic N-Fries Rearrangement of N-Carbamoyl Diarylamines to Anthranilamides. Methodology and Application to Acridone and Pyranoacridone Alkaloids

  摘要：

  A general alkyllithium/LDA-mediated rearrangement of N-carbamoyl diarylamines 7a-g into the anthranilamides 8a-g and 9a-g (Table 1) is presented and applied to a regioselective efficient construction of acridone (17) and pyranoacridone (18) alkaloids (Scheme 4).

  DOI：

  10.1021/ol053162e

文献信息

• Anionic <i>N</i>-Fries Rearrangement of <i>N</i>-Carbamoyl Diarylamines to Anthranilamides. Methodology and Application to Acridone and Pyranoacridone Alkaloids
  作者：Stephen L. MacNeil、Brian J. Wilson、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol053162e

  日期：2006.3.1

  A general alkyllithium/LDA-mediated rearrangement of N-carbamoyl diarylamines 7a-g into the anthranilamides 8a-g and 9a-g (Table 1) is presented and applied to a regioselective efficient construction of acridone (17) and pyranoacridone (18) alkaloids (Scheme 4).