Ac-GLPU(Ph)VIA | 312746-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-GLPU(Ph)VIA
• 英文别名: Ac-Gly-Leu-Pro-Sec(Ph)(Ph)-Val-Ile-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylselanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 312746-54-6
• 化学式: C₃₈H₅₉N₇O₉Se
• 分子量: 836.888
• InChiKey: ZCKDAUFOAKNACO-DOKFDSCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-GLPU(Ph)VIA 在 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Ac-GLPC(Ger)VIA-OH
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Peptide Conjugates Using Dehydroalanines for Chemoselective Ligations

  摘要：

  Protein and peptide conjugates such as glycopeptides, prenylated peptides, and lipopeptides play essential roles in biology, A rapid and convergent entry into a variety of these compounds is described, The methodology involves the introduction of a dehydroalanine into peptides and subsequent chemoselective conjugate addition of an appropriate thiolate nucleophile, including farnesylthiolate or thioglycosides.

  DOI：

  10.1021/ol015648a
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-Se-苯基-L-半胱氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ac-GLPU(Ph)VIA
  参考文献：
  名称：

  含脱氢丙氨酸的肽的轻松化学选择性合成。

  摘要：

  描述了用于合成肽内的脱氢丙氨酸残基（II）的有用方法。非天然氨基酸（Se）-苯基硒代半胱氨酸（I）可以通过标准的肽合成方法掺入生长中的肽链中。随后的氧化消除在所需位置提供脱氢丙氨酸。氧化条件温和且可耐受肽中常见的功能，包括各种保护的半胱氨酸残基。为了说明其实用性，已经通过这种方法合成了环状羊毛硫氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol006485d

文献信息

• Convergent Synthesis of Peptide Conjugates Using Dehydroalanines for Chemoselective Ligations
  作者：Yantao Zhu、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol015648a

  日期：2001.4.1

  Protein and peptide conjugates such as glycopeptides, prenylated peptides, and lipopeptides play essential roles in biology, A rapid and convergent entry into a variety of these compounds is described, The methodology involves the introduction of a dehydroalanine into peptides and subsequent chemoselective conjugate addition of an appropriate thiolate nucleophile, including farnesylthiolate or thioglycosides.
• Facile Chemoselective Synthesis of Dehydroalanine-Containing Peptides
  作者：Nicole M. Okeley、Yantao Zhu、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol006485d

  日期：2000.11.1

  for the synthesis of dehydroalanine residues (II) within peptides. The unnatural amino acid (Se)-phenylselenocysteine (I) can be incorporated into growing peptide chains via standard peptide synthesis procedures. Subsequent oxidative elimination affords a dehydroalanine at the desired position. The oxidation conditions are mild and tolerate functionalities commonly found in peptides, including variously

  描述了用于合成肽内的脱氢丙氨酸残基（II）的有用方法。非天然氨基酸（Se）-苯基硒代半胱氨酸（I）可以通过标准的肽合成方法掺入生长中的肽链中。随后的氧化消除在所需位置提供脱氢丙氨酸。氧化条件温和且可耐受肽中常见的功能，包括各种保护的半胱氨酸残基。为了说明其实用性，已经通过这种方法合成了环状羊毛硫氨酸。