(5-bromo-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)pyridin-2-yl)methanol | 1456804-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-Bromo-3-[[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]methyl]-2-pyridinemethanol；[5-bromo-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 1456804-18-4
• 化学式: C₁₆H₂₈BrNO₂Si
• 分子量: 374.393
• InChiKey: AYNXFBJNHNVRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)pyridin-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium tert-amoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 3-((5-bromo-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 5-溴-2,3-吡啶二甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 以17%的产率得到(5-bromo-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084

文献信息

• Discovery and Application of Doubly Quaternized Cinchona-Alkaloid-Based Phase-Transfer Catalysts
  作者：Bangping Xiang、Kevin M. Belyk、Robert A. Reamer、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1002/anie.201404084

  日期：2014.8.4

  We report the discovery of novel N,N′‐disubstituted cinchona alkaloids as efficient phase‐transfer catalysts for the assembly of stereogenic quaternary centers. In comparison to traditional cinchona‐alkaloid‐based phase‐transfer catalysts, these new catalysts afford substantial improvements in enantioselectivity and reaction rate for intramolecular spirocyclization reactions with catalyst loadings

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。