phenyl thiopantothenate | 142611-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: phenyl thiopantothenate
• 英文别名: S-phenyl thiopantothenate；S-phenyl 3-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanethioate
• CAS: 142611-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: MUOOOJGIJWCXFQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl thiopantothenate 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 S-phenyl (R)-3-(4-((bis((trimethylsilyl)oxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Martin, David P.; Drueckhammer, Dale G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 18, p. 7287 - 7288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-泛酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl thiopantothenate
  参考文献：
  名称：

  Martin, David P.; Drueckhammer, Dale G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 18, p. 7287 - 7288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a method for the parallel synthesis and purification of N-substituted pantothenamides, known inhibitors of coenzyme A biosynthesis and utilization
  作者：Marianne van Wyk、Erick Strauss

  DOI：10.1039/b811086g

  日期：——

  analogues which have been shown to act as inhibitors of coenzyme A biosynthesis and utilization, especially by blocking fatty acid metabolism through formation of inactive acyl carrier proteins. To fully explore the chemical diversity and inhibitory potential of these analogues we have developed a simple method for the parallel synthesis and purification of any number of pantothenamides from a single precursor

  N-取代的泛酰胺是一类泛酸类似物，已被证明可作为辅酶A生物合成和利用的抑制剂，特别是通过形成无活性的酰基载体蛋白来阻止脂肪酸代谢。为了全面探索这些类似物的化学多样性和抑制潜力，我们开发了一种简单的方法，用于从单个前体中并行合成和纯化任意数量的泛酰胺，随后评估了这些化合物的小文库作为细菌生长的抑制剂，以证明该方法的潜力和实用性。
• One-pot preparation of coenzyme A analogues via an improved chemo-enzymatic synthesis of pre-CoA thioester synthons
  作者：Marianne van Wyk、Erick Strauss

  DOI：10.1039/b613527g

  日期：——

  Coenzyme A analogues are synthesized in a one-pot preparation by biotransformation of pantothenate thioesters through the simultaneous use of three CoA biosynthetic enzymes, followed by aminolysis.

  辅酶A类似物通过同时利用三种辅酶A合成酶对泛酸硫酯进行生物转化，并在一步法合成中进行氨基解反应，从而被合成。
• Antiplasmodial Mode of Action of Pantothenamides: Pantothenate Kinase Serves as a Metabolic Activator Not as a Target
  作者：Marianne de Villiers、Christina Spry、Cristiano J. Macuamule、Leanne Barnard、Gordon Wells、Kevin J. Saliba、Erick Strauss

  DOI：10.1021/acsinfecdis.7b00024

  日期：2017.7.14

  PanAms’ antiplasmodial action. In this study, we investigated the effect of PanAms on these processes using their radiolabeled versions (synthesized here for the first time), which made possible the direct measurement of PanAm uptake by isolated blood-stage parasites and PanAm phosphorylation by PfPanK present in parasite lysates. We found that the MoA of PanAms does not involve interference with pantothenate

  N-取代的泛酰胺（PanAms）是泛酸类似物，对血液阶段的恶性疟原虫（引起疟疾的最强毒种）的效力高达纳摩尔浓度。尽管已知这些化合物靶向辅酶A（CoA）的生物合成和/或利用，但它们的确切作用方式（MoA）仍然未知。重要的是，保留天然β-丙氨酸部分的PanAms比其他变体更有效，这与对泛酸（CoA的前体）或其衍生物具有选择性的过程的参与一致。恶性疟原虫泛酸激酶（Pf）的泛酸转运及其磷酸化。PanK，CoA生物合成的第一个酶）是两个这样的过程，以前曾被强调为PanAms抗血浆作用的潜在靶标。在本研究中，我们使用放射性标记的版本（首次在此合成）研究了PanAms对这些过程的影响，这使得直接测量分离的血期寄生虫对PanAm的摄取以及寄生虫中存在的Pf PanK对PanAm磷酸化的可能性成为可能裂解物。我们发现PanAms的MoA不涉及对泛酸转运的干扰，对Pf PanK介导的泛酸磷酸化的抑制与PanA