triapenthenol | 76608-88-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: triapenthenol
• 英文别名: (E)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ene；(E)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 76608-88-3
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O
• 分子量: 263.383
• InChiKey: CNFMJLVJDNGPHR-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  420.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  29339900

制备方法与用途

毒性方面，大鼠急性经口LD₅₀大于5000mg/kg，小鼠则为4000mg/kg。大鼠慢性无作用剂量为每天100mg/kg。鲤鱼和鳟鱼的LC₅₀分别为18mg/L和37mg/L（均为96小时）。鹌鹑急性经口LD₅₀同样大于5000mg/kg，对蜜蜂亦无毒性。

化学性质方面，该物质呈现为白色晶体，熔点为135.5℃，蒸气压为4.4×10⁻⁶Pa（20℃），在20℃时的溶解度如下：二甲基甲酰胺中可溶解至468g/L、甲醇中为433g/L、二氯甲烷中的溶解度超过200g/L、异丙醇中约为100～200g/L、丙酮中为150g/L、甲苯中有20～50L和己烷中有5～10g/L，而在水中则仅为68mg/L。

用途方面，唑类植物生长调节剂主要用于抑制赤霉素的生物合成。其主要作用方式是通过根部和叶片吸收来抑制双子叶作物的生长，从而提高作物产量而不影响根部生长。通常施用量为300～750g/hm²，对于禾本科作物则需使用量0.7～1.4kg/hm²。此外，该物质还具有杀菌作用。具体而言，(S)-（+）-对映体是赤霉素生物合成抑制剂，属于植物生长调节剂；而(R)-（+）对映体则能抑制麦角甾醇脱甲基化，用作杀菌剂。

生产方法方面，首先将3,3-二甲基-2-丁酮进行氯化生成1-氯-3,3-二甲基-2-丁酮。接着，在乙醇钠和乙醇的存在下与1,2,4-三氮唑回流反应2小时后，得到α-1,2,4-三氮唑-3,3-二甲基-2-丁酮，随后通过缩合反应生成E-酮和Z-酮的混合物。Z-酮在胺催化剂的作用下可异构为E-酮，并使用硼氢化钠进行还原，最终制得抑芽唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triapenthenol 、 MAA-Cl 生成 [(E)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-yl] 2-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  KRAATZ, U.;REIZER, W.;BUECHEL, K. H.;BRANDES, W.;REINECKE, P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en-3-one 以 (E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-one 为溶剂， 生成 triapenthenol
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active alcohol

  摘要：

  本发明生产光学活性醇的过程包括使(A)一种由一般式(I)表示的光学活性氨基醇与酸或光学活性氨基醇(I)的盐和酸反应，其中(R1是芳基，R2是较低的烷基，R3是氢原子或较低的烷基，标*的碳原子是不对称的碳原子)，以及(B)金属硼氢化物，和(C)至少选择一种从水，硫化物，环状醚，单醇醚组成的成员，与一种由一般式(II)表示的原始酮反应，其中[R4和R5不同，每个都是较低的烷基，芳基，芳基烷基或由一般式(III)表示的2-取代-1-三唑乙烯基团(R6是卤代或卤代烷基取代或未取代的苯基或环烷基)。根据本发明，可以高效地获得高光学纯度的光学活性醇(IV)。因此，本过程在工业应用方面具有优势。

  公开号：

  US05144039A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。