Methyl 5-(2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 128694-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 5-(2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 128694-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: LWEALJVMNQTMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-四甲基-2-氮杂环丁酮 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Methyl 5-(2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷与腈，氧化物，腈和亚胺的1，3-偶极环加成反应：1,2,4-三唑的意外形成。

  摘要：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85755-0

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of 2-ethoxy- and 2-(ethylthio)-1-azetines with nitrilimines
  作者：Abdul-Basset N. Luheshi、Robert K. Smalley、P.D. Kennewell、R. Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94352-1

  日期：1990.1
• 1,3-dipolar cycloadditions of 2-Ethoxy- and 2-(ethylthio)-1-azetines with nitrile oxides, nitrile ylides and nitrilimines: An unexpected 1,2,4-triazole formation.
  作者：Karl Hemming、Abdul-Bassett N. Luheshi、Alan D. Redhouse、Robert K. Smalley、J.Robin Thompson、Peter D. Kennewell、R. Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85755-0

  日期：1993.1

  1,3-dipolar cycloadditions with nitrile oxides and nitrile ylides to give stable 4,5-bicyclic cycloadducts. With nitrilimines, however, the expected 1,3-dipolar cycloadducts and/or unexpected ring-opened products, namely 1,2,4-triazoles, are formed depending on the nature of the nitrilimine N-substituent. In contrast, the azetines fail to react with nitrile sulphides, azomethine ylides, nitrones, aryl

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。