(6S,3Z)-ethyl 6-hydroxy-6-phenylhex-3-enoate | 652993-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,3Z)-ethyl 6-hydroxy-6-phenylhex-3-enoate
• 英文别名: ethyl (Z,6S)-6-hydroxy-6-phenylhex-3-enoate
• CAS: 652993-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: SGJSDHSNWUJVSV-FWWRYZNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,3Z)-ethyl 6-hydroxy-6-phenylhex-3-enoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-hydroxy-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的烯丙基硼酸酯：它们的合成和范围。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，

  DOI：

  10.1002/chem.200800034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (3S,4'R,5'R)-ethyl 3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]pent-4-enoate 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(6S,3Z)-ethyl 6-hydroxy-6-phenylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]含硼的烯丙醇的正向重排：烯丙基加成试剂的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352210

文献信息

• Diastereo- and Enantiomerically Pure Allylboronates: Their Synthesis and Scope
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne、Wolfgang Frey、Li Grundl

  DOI：10.1002/chem.200800034

  日期：2008.6.9

  Allylboronates are highly attractive reagents for allyl additions. Enantiomerically pure, stable reagents with a stereogenic centre in alpha-position to boron are especially versatile, albeit often difficult to synthesize. Starting from boron-containing allyl alcohols 6 and 7, which are discussed in detail herein, a set of reagents were obtained via [3,3]-sigmatropic rearrangements and consecutive

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，
• [3,3] Sigmatropic Rearrangement of Boron-Containing Allyl Alcohols: Synthesis of Allyl Addition Reagents
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne

  DOI：10.1002/anie.200352210

  日期：2003.11.24